2-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)pyrimidine
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: PQSFDBJICOWJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 三乙胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 以68%的产率得到2-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列：取代和退火吡啶的多组分方法

  摘要：

  退火（二氢吡啶、四氢喹啉、萘啶）和取代的吡啶可以通过偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列的贫电子（杂）芳基卤化物在连续的一锅四组分过程中以中等至良好的产率合成、末端炔丙醇、烯胺和氯化铵。在偶联异构化序列之后，Diels-Alder 反应与中间体查耳酮和烯胺的负电子需求提供环加合物 6，其通过 X 射线结构分析以及 1,5-二酮 4b 和 4g 明确表征 -相应的水解产物——以及吡啶衍生物 11e（二氢吡啶）、11i（四氢喹啉）、11o（萘啶）以及 14b 和 14c（烟酸乙酯）。此外，量子化学计算支持烯胺环加成的逐步性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400828

文献信息

• Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Cyclocondensation Sequences:A Multicomponent Approach to Substituted and Annelated Pyridines
  作者：Oana G. Dediu、Nasser A. M. Yehia、Thomas Oeser、Kurt Polborn、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200400828

  日期：2005.5

  Annelated (dihydropyridines, tetrahydroquinolines, naphthyridines) and substituted pyridines can be synthesized in moderate to good yields in a consecutive one-pot, four-component process by a coupling–isomerization–enamine addition–cyclocondensation sequence of an electron poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an enamine, and ammonium chloride. After the coupling–isomerization sequence

  退火（二氢吡啶、四氢喹啉、萘啶）和取代的吡啶可以通过偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列的贫电子（杂）芳基卤化物在连续的一锅四组分过程中以中等至良好的产率合成、末端炔丙醇、烯胺和氯化铵。在偶联异构化序列之后，Diels-Alder 反应与中间体查耳酮和烯胺的负电子需求提供环加合物 6，其通过 X 射线结构分析以及 1,5-二酮 4b 和 4g 明确表征 -相应的水解产物——以及吡啶衍生物 11e（二氢吡啶）、11i（四氢喹啉）、11o（萘啶）以及 14b 和 14c（烟酸乙酯）。此外，量子化学计算支持烯胺环加成的逐步性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)