(E)-5-(2’-formylvinyl)-1,3-dimethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(2’-formylvinyl)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-(3-oxopropenyl-1)-1,3-dimethyluracil；3-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylic aldehyde；(E)-3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enal
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ZVOOSYWBXSPVBV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 丙烯醛缩二乙醇 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-5-(2’-formylvinyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域选择性 CH 活化使尿嘧啶脱氢烯基化。

  摘要：

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。

  DOI：

  10.1039/c3cc41130c

文献信息

• Oxidative addition of unsaturated acid esters to 1,3-dimethyluracil and pyrimidine nucleosides
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustmafin、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、V. S. Sultanova、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf00864189

  日期：1992.7

  When alkyl esters of acrylic and sorbic acids or acrolein diethylacetal are reacted with 1,3-dimethyluracil or 1-beta-D-xylofuranosyluracil in the presence of Pd(OAc)2, oxidative addition takes place at position 5 of the uracil fragment.