N-((3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-(perfluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]-naphthalen-3-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-(perfluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]-naphthalen-3-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[(3R,3aS,9bS)-9b-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-7-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide；N-[(3R,3aS,9bS)-9b-(4-fluorophenyl)sulfonyl-7-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₂₆H₂₅F₈NO₄S
• 分子量: 599.542
• InChiKey: JZUVTKBHDNIOHD-MIZPHKNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-(perfluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]-naphthalen-3-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 5-甲基四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(((3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-(perfluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC SULFONES AS ROR GAMMA MODULATORS

  摘要：

  描述了公式(I)的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱影响的个体的方法中是有用的，例如，那些从调节RORγ活性中会得到治疗益处的自身免疫性和/或炎症性紊乱。

  公开号：

  US20180127368A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-iodo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1 H-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 铜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-((3R,3aS,9bS)-9b-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-7-(perfluoropropan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]-naphthalen-3-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic-Carbocyclic RORγt Inverse Agonists—Discovery of BMS-986313

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01992

文献信息

• Tricyclic sulfones as ROR gamma modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10435369B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  There are described RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了式 (I) 的 RORγ 调节剂、 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有取代基均在本文中定义。还提供了包含上述化合物的药物组合物。此类化合物和组合物可用于调节细胞中RORγ活性的方法和治疗患有疾病或失调的受试者的方法，其中受试者将从调节RORγ活性中获得治疗益处，例如自身免疫和/或炎症性失调。
• Tricyclic-Carbocyclic RORγt Inverse Agonists—Discovery of BMS-986313
  作者：Michael G. Yang、Myra Beaudoin-Bertrand、Zili Xiao、David Marcoux、Carolyn A. Weigelt、Shiuhang Yip、Dauh-Rurng Wu、Max Ruzanov、John S. Sack、Jinhong Wang、Melissa Yarde、Sha Li、David J. Shuster、Jenny H. Xie、Tara Sherry、Mary T. Obermeier、Aberra Fura、Kevin Stefanski、Georgia Cornelius、Purnima Khandelwal、Ananta Karmakar、Mushkin Basha、Venkatesh Babu、Arun Kumar Gupta、Arvind Mathur、Luisa Salter-Cid、Rex Denton、Qihong Zhao、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01992

  日期：2021.3.11
• TRICYCLIC SULFONES AS ROR GAMMA MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180127368A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  There are described RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式(I)的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱影响的个体的方法中是有用的，例如，那些从调节RORγ活性中会得到治疗益处的自身免疫性和/或炎症性紊乱。