2-oxo-2-phenyl-N-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzoate；methyl 4-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: ULBOOZZJAWWYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰乙酰胺的顺次作用，对3-羟基哌啶骨架进行对映选择性构建

  摘要：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502584
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-oxo-2-phenyl-N-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰乙酰胺的顺次作用，对3-羟基哌啶骨架进行对映选择性构建

  摘要：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502584

文献信息

• Manganese(III)‐Promoted Double Carbonylation of Anilines Toward α‐Ketoamides Synthesis
  作者：Bo Chen、Chang‐Sheng Kuai、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101233

  日期：2022.2

  Employing anilines as nucleophiles in double carbonylation is a longstanding challenge. In this communication, a Mn(III)-promoted double carbonylation of alkylborates or Hantzsch esters with anilines toward the synthesis of α-ketoamides has been developed. By using easily available potassium alkyltrifluoroborates or Hantzsch esters as the starting material, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O as

  在双羰基化中使用苯胺作为亲核试剂是一个长期的挑战。在本次交流中，已经开发了一种 Mn(III) 促进的烷基硼酸盐或 Hantzsch 酯与苯胺的双羰基化，用于合成 α-酮酰胺。通过使用容易获得的烷基三氟硼酸钾或 Hantzsch 酯作为起始材料，并以廉价且无毒的 Mn(OAc) 3  · 2H 2 O 作为促进剂，以中等至良好的收率合成了范围广泛的烷基α-酮酰胺衍生物。优良的选择性。
• Copper–TEMPO-catalyzed synthesis of α-ketoamides via tandem sp³C–H aerobic oxidation and amination of phenethyl alcohol derivatives
  作者：Chengkou Liu、Zhao Yang、Shiyu Guo、Yu Zeng、Ning Zhu、Xin Li、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ob01387b

  日期：——

  The first synthesis of α-ketoamides from phenethyl alcohol derivatives, simple and readily available substrates, was achieved.

  首次成功合成了从苯乙醇衍生物中获得的α-酮酰胺，这是一种简单且易获得的底物。
• 一种利用微流场技术连续流合成α-酮酰胺的 方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107098829B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种利用微流场技术连续流合成α‑酮酰胺的方法。它包括如下步骤：(1)将α‑甲基苄醇，胺类化合物，缚酸剂，催化剂，2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物，苯系溶剂按一定比例混合，得到非均相溶液；(2)将步骤(1)中得到的非均相溶液边搅拌边和氧气同时泵入微反应装置中反应，反应结束后收集流出液，经后处理得到α‑酮酰胺。本发明利用的反应器比表面积大，传热、传质能力强，安全性高；本发明的反应体积小、反应停留时间短，反应快速，收率高；本发明可实现连续生产，设备、能源损耗低，有较好的工业应用前景。
• Divergent Reactivity of <i>gem</i>-Difluoro-enolates toward Nitrogen Electrophiles: Unorthodox Nitroso Aldol Reaction for Rapid Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01900

  日期：2018.8.3

  An amination reaction of in situ generated gem-difluoro-enolates has been explored with electrophilic nitrogen sources. While their exposure to azodicarboxylates smoothly produced fluorinated alpha-amino ketones, reaction with nitro-soarenes (nitroso aldol reaction) furnished alpha-ketoamides in very high yields (up to 94%). The reaction is very fast (typically completed within 5 min) and scalable and tolerates various sensitive functional groups. Synthetic utility of this process was highlighted through the production of diverse nitrogen heterocycles and an orexin receptor antagonist.
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxypiperidine Scaffolds by Sequential Action of Light and Rhodium upon N-Allylglyoxylamides
  作者：Naoki Ishida、David Nečas、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201502584

  日期：2015.6.15

  3‐Hydroxypiperidine scaffolds were enantioselectively constructed in an atom‐economical way by sequential action of light and rhodium upon N‐allylglyoxylamides. In a formal sense, the allylic CH bond was selectively cleaved and enantioselectively added across the ketonic carbonyl group with migration of the double bond (carbonyl‐ene‐type reaction).

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。