1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XGBCDHNPEDEGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 苏合香醇 在 potassium phosphate 作用下， 155.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双金属的Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3催化与伯醇的仲醇的无溶剂的条件下，β烷基化

  摘要：

  异质双金属铂的Sn /γ-Al系2 ö 3（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1：3）被成功地用作催化剂用于无溶剂的条件下与伯醇的仲醇的直接β烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至高收率获得，通过氢借入途径将水作为副产物生成。本协议为CC键的形成提供了一种简洁的原子经济且对环境无害的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.037

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Bimetallic Pt–Sn/γ-Al 2 O 3 catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols under solvent-free conditions
  作者：Kaikai Wu、Wei He、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.037

  日期：2016.9

  Pt, molar ratio Pt:Sn = 1:3) was successfully utilized as the catalyst for direct β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols under solvent-free conditions. β-Alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to high yields with water formed as the by-product through a hydrogen borrowing pathway. The present protocol provides a concise atom-economical and environmentally benign method

  异质双金属铂的Sn /γ-Al系2 ö 3（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1：3）被成功地用作催化剂用于无溶剂的条件下与伯醇的仲醇的直接β烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至高收率获得，通过氢借入途径将水作为副产物生成。本协议为CC键的形成提供了一种简洁的原子经济且对环境无害的方法。
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Phosphine-free pincer-ruthenium catalyzed biofuel production: high rates, yields and turnovers of solventless alcohol alkylation
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d0cy01679a

  日期：——

  ethanol with 3-methoxy benzyl alcohol. DFT studies were complementary to mechanistic studies and indicate the β-hydride elimination step involving the extrusion of acetophenone to be the overall RDS. While the hydrogenation step is favored for the formation of α-alkylated ketone, the alcoholysis step is preferred for the formation of β-alkylated alcohol. The studies were extended for the upgradation of ethanol

  合成了基于双（亚氨基）吡啶和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体的无膦钳式钌羰基配合物。在无溶剂条件下，在140°C下用苯甲醇将1-苯基乙醇与苄醇进行β-烷基化反应，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）（0.00025 mol％）与NaOH（2.5 mol％）的结合非常有效（约93％的产率，在12000 TO h -1时为37.2万吨。这是迄今为止基于钌的催化剂的最高报道值。轻松完成各种醇组合的β-烷基化反应，最终在19 000 TO h -1达到380000 TON1-苯基乙醇与3-甲氧基苄醇的β-烷基化反应。DFT研究是对机理研究的补充，并指出涉及苯乙酮挤出的β-氢化物消除步骤成为整个RDS。尽管有利于形成α-烷基化的酮的氢化步骤，但是对于形成β-烷基化的醇，醇解步骤是优选的。研究扩大了将乙醇升级为生物燃料的研究。在基于双（亚氨基）吡啶的钳-钌络合物中，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）提供了高生产率（在170
• Diaminocyclopentadienone Ruthenium Complex Catalyzed Alkylation of Indoles and Ketones with Primary Alcohols
  作者：Steffen Skowaisa、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.202300707

  日期：——

  The borrowing hydrogen approach allows the direct utilization of non-activated alcohols as alkylating agents. A readily available, air and moisture stable ruthenium complex proves to be a particularly effective hydrogen autotransfer catalyst for the alkylation of various indoles or ketones with poorly reactive alcohols.

  借氢方法允许直接利用非活化醇作为烷基化剂。一种容易获得的、空气和湿气稳定的钌络合物被证明是一种特别有效的氢自转移催化剂，用于各种吲哚或酮与反应性差的醇的烷基化。