ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QVEUGQREVQOQNV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(2,4-dimethyl-3-hydroxyl-1-oxopentyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidineselone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以140 mg (81%)的产率得到ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  US6448409

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Boron-Mediated Aldol Reaction of Carboxylic Esters:  Complementary Anti- and Syn-Selective Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Tadashi Inoue、Ji-Feng Liu、Dana C. Buske、Atsushi Abiko

  DOI：10.1021/jo0257896

  日期：2002.7.1

  The boron-mediated aldol reaction of carboxylic esters is described in detail. Contrary to the general belief that carboxylic esters are inert under the condition of the boron enolate formation, propionate esters are enolized with certain combinations of a boron triflate and an amine. More importantly, the stereochemical course of the aldol reaction can be controlled by the judicious selection of the

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。
• Titanocene(III)-Promoted Reformatsky Additions
  作者：J. D. Parrish、Daniel R. Shelton、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ol035269c

  日期：2003.10.1

  A novel method for the promotion of Reformatsky-like reactions is presented. The technique employs titanocene(Ill) chloride as a mild and homogeneous single-electron reductant. The reactions are rapid, operationally simple, and compatible with a wide range of functionalities. These additions are also anti diastereoselective.
• Concerning the Boron-Mediated Aldol Reaction of Carboxylic Esters
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/jo960252b

  日期：1996.1.1
• US6448409
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——