ethyl trifluoropyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trifluoropyruvate
• 英文别名: Fluoro 3,3-difluoro-2-oxopentanoate
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.088
• InChiKey: SCHAYLSJHSXNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trifluoropyruvate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  辅酶 B12 依赖性二醇脱水酶对 3,3,3-三氟-1,2-丙二醇的作用导致消除所有氟化物并形成乙醛

  摘要：

  3,3,3-三氟-1,2-丙二醇通过两个不同的步骤进行完全脱氟：首先，在腺苷钴胺素（辅酶 B12）依赖性二醇脱水酶的催化下转化为 3,3,3-三氟丙醛;其次，以非酶法从这种醛中去除所有三种氟化物，得到丙二酸半醛（3-氧代丙酸），它被脱羧成乙醛。二醇脱水酶接受 3,3,3-三氟-1,2-丙二醇作为相对较差的底物，尽管在催化过程中没有显着的基于机制的酶失活。光学和电子顺磁共振 （EPR） 光谱揭示了 cob（II）alamin 和底物衍生的中间有机自由基 （3,3,3-trifluoro-1,2-dihydroxyprop-1-yl） 的稳态形成。辅酶经历 Co-C 键均溶，通过普遍接受的途径通过中间自由基引发一系列反应。然而，三氟甲基的更大空间大小，特别是与甲基相比，它对相邻自由基中心稳定性的负面影响对二醇脱水酶反应的机制有影响。然而，3,3,3-三氟丙醛是由正常的二醇脱水酶途径形成的，但随后可能通过

  DOI：

  10.1093/jb/mvae047
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 草酸二乙酯 在 吡啶 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl trifluoropyruvate
  参考文献：
  名称：

  一种三氟丙酮酸乙酯的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种三氟丙酮酸乙酯的生产工艺，包括如下步骤：将锌粉、吡啶、草酸二乙酯和催化剂加入到带机械搅拌的三口烧瓶中，开启搅拌，抽真空，在一定温度下通入三氟溴甲烷气体，控制通气速度保持常压，直到烧瓶里锌粉全部反应完，继续搅拌4小时；然后把反应液倒入冰盐酸中水解；再经过萃取、干燥、蒸馏、精馏得到成品三氟丙酮酸乙酯。本发明所采用的物料简单易得，生产设备简单；工艺流程短、无需复杂的后处理装置；反应选择性好、收率高；产品纯度高，制得的三氟丙酮酸乙酯的含量在98.5％以上。

  公开号：

  CN109776319A

文献信息

• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• 一种用作VEGFR抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途
  申请人：南京科默生物医药有限公司

  公开号：CN114957136A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种具有VEGFR抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、含有该类化合物作为活性物质的药物组合物、制备方法及应用，所述的化合物结构通式如式（I）所示，其中R1和R2如本发明中所定义。本发明所述的含有该类化合物药物作为治疗剂中，可用于治疗恶性肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。特别是在恶性肿瘤治疗领域中，初步药物活性研究表明，本发明所述的化合物与阳性对照物效果相当甚至更优，药代动力学实验表明本发明所述的化合物具有更加显著的药代吸收效果。
• Multicomponent Domino Cyclization of Ethyl Trifluoropyruvate with Methyl Ketones and Amino Alcohols as A New Way to γ-Lactam Annulated Oxazacycles
  作者：Marina V. Goryaeva、Olesya A. Fefelova、Yanina V. Burgart、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Vasily S. Gaviko、Victor I. Saloutin

  DOI：10.3390/molecules28041983

  日期：——

  twofold excess of ethyl trifluoropyruvate in reactions with amino alcohols and acetone made it possible to obtain the same bicycles, but functionalized with a hydroxyester fragment, which are formed due to four-component interactions of the reagents. Transformations with 2-butanone and aminoethanol lead predominantly to similar bicycles, while an analogous reaction with aminopropanol gives N-hydroxypropyl-2

  发现了双环 γ-内酰胺的新路线，建议将其作为三氟丙酮酸乙酯与甲基酮和 1,2-、1,3-氨基醇的三组分环化反应。结果，合成了一系列三氟甲基取代的四氢吡咯并[2,1-b]恶唑-5-酮和四氢吡咯并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-酮，其中取代基在节点碳原子发生变化。在与氨基醇和丙酮的反应中引入两倍过量的三氟丙酮酸乙酯使得获得相同的自行车成为可能，但用羟基酯片段功能化，这是由于试剂的四组分相互作用而形成的。与 2-丁酮和氨基乙醇的转化主要导致类似的自行车，而与氨基丙醇的类似反应产生 N-hydroxypropyl-2,3-dihydropyrrol-5-one。几乎所有的自行车都是由两种非对映异构体形成的，其结构是使用 1H、19F、13C NMR 光谱确定的，包括二维实验和 XRD 分析。提出了形成四氢吡咯并[2,1-b]氮杂环的多米诺机理，通过由三氟丙酮酸乙酯和甲基酮初步制备羟醛和双羟醛逐步合成证实了这一点。