ethyl (1-phenylethoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1-phenylethoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-phenylethoxy)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IZMHBCGLCHGMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苏合香醇 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ethyl (1-phenylethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t

文献信息

• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• The role of organic fluorine in directing alkylation reactions via lithium chelation
  作者：Kenny Tenza、Julian S. Northen、David O’Hagan、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.015

  日期：2004.11

  tertiary organic fluorine with hydrogen, no such effect is apparent, most probably due to adverse steric effects. The absolute and relative stereochemistry of the predominant diastereoisomers are confirmed by X-ray crystallography of suitable crystalline derivatives in each case. It is concluded that there is a potential role for organic-bound fluorine to become involved in lithium chelation in well-designed

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。