(4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-ethenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: WUJXQBBJJRVFNZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane 、 (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 在 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成用于有机硅材料接枝的双和四芳基高氟化化合物

  摘要：

  已合成了一系列带有两个或四个全氟烷基（RF）链，具有柔性或刚性核的高度氟化的化合物。使用全氟烷基化的碘化物和醇以及各种类型的底物：双（烯丙基）衍生物，表氯醇，二酸衍生物，对这些合成进行了自由基加成，亲核加成或缩合反应。所有化合物均包含不饱和部分（乙烯基，烯丙基或内部双键），可通过催化的氢化硅烷化反应接枝到有机硅材料上。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.020

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed 1,1-Diarylation of Ethylene and Allylic Carbonates
  作者：Vaneet Saini、Longyan Liao、Qiaofeng Wang、Ranjan Jana、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol4023358

  日期：2013.10.4

  An efficient protocol for the one-step synthesis of biologically relevant 1,1-diarylalkanes has been described. This reaction introduces two different aryl groups across the terminal end of simple feedstock alkenes such as ethylene and allylic carbonates. The propensity to generate pi-benzylpalladium intermediates dictates the exclusive 1,1-regioselectivity observed in the product.
• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• Synthesis of bi- and tetracatenar highly fluorinated compounds for grafting on silicone materials
  作者：Stéphane Malfait、Stéphane Gérard、Richard Plantier-Royon、Gérard Mignani、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.020

  日期：2011.10

  nucleophilic addition or condensation reactions were implemented for these synthesis, using perfluoroalkylated iodides and alcohols and various type of substrates: bis(allylic) derivatives, epichlorhydrin, diacid derivatives. All compounds contain an unsaturated moiety (vinyl, allyl or internal double bond) to be grafted on silicone materials by a catalyzed hydrosilylation reaction.

  已合成了一系列带有两个或四个全氟烷基（RF）链，具有柔性或刚性核的高度氟化的化合物。使用全氟烷基化的碘化物和醇以及各种类型的底物：双（烯丙基）衍生物，表氯醇，二酸衍生物，对这些合成进行了自由基加成，亲核加成或缩合反应。所有化合物均包含不饱和部分（乙烯基，烯丙基或内部双键），可通过催化的氢化硅烷化反应接枝到有机硅材料上。