(4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-ethenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: WUJXQBBJJRVFNZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane 、 (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 在 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-dimethyl 2-vinyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成用于有机硅材料接枝的双和四芳基高氟化化合物

  摘要：

  已合成了一系列带有两个或四个全氟烷基（RF）链，具有柔性或刚性核的高度氟化的化合物。使用全氟烷基化的碘化物和醇以及各种类型的底物：双（烯丙基）衍生物，表氯醇，二酸衍生物，对这些合成进行了自由基加成，亲核加成或缩合反应。所有化合物均包含不饱和部分（乙烯基，烯丙基或内部双键），可通过催化的氢化硅烷化反应接枝到有机硅材料上。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.020

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed 1,1-Diarylation of Ethylene and Allylic Carbonates
  作者：Vaneet Saini、Longyan Liao、Qiaofeng Wang、Ranjan Jana、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol4023358

  日期：2013.10.4

  An efficient protocol for the one-step synthesis of biologically relevant 1,1-diarylalkanes has been described. This reaction introduces two different aryl groups across the terminal end of simple feedstock alkenes such as ethylene and allylic carbonates. The propensity to generate pi-benzylpalladium intermediates dictates the exclusive 1,1-regioselectivity observed in the product.