veratraldehyde-(N-methyl oxime )

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: veratraldehyde-(N-methyl oxime )
• 英文别名: Veratrumaldehyd-(N-methyl-oxim)；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NZLDIZKGUHGLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲氧基苯甲醛	3,4-dimethoxy-benzaldehyde	120-14-9	C9H10O3	166.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 veratraldehyde-(N-methyl oxime ) 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到N-[3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluoropropyl]-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 veratraldehyde-(N-methyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel photoredox-active group for the generation of fluorinated radicals from difluorostyrenes
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Jinbo Hu、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/c9sc04643g

  日期：——

  by the thiolene click reaction. It proceeds upon visible light catalysis with 9-phenylacridine providing various difluorinated sulfides as radical precursors. Single electron reduction of the C–S bond with the formation of fluoroalkyl radicals is enabled by the electron-poor azine ring. The intermediate difluorinated sulfides were involved in a series of photoredox reactions with silyl enol ethers

  建议使用4-四氟吡啶基硫基作为新的光氧化还原活性部分。该基团可通过硫烯点击反应一步一步直接安装在二氟苯乙烯上。它在可见光催化下用9-苯基ac啶进行反应，提供各种二氟化硫醚作为自由基前体。贫电子的嗪环可实现C–S键的单电子还原以及氟烷基的形成。中间体二氟化硫与甲硅烷基烯醇醚，烯烃，硝酮和烯基三氟硼酸酯发生一系列光氧化还原反应。
• Reductive Bromodifluoromethylation of Nitrones Promoted by Visible Light
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201900274

  日期：2019.7.14

  A method for the synthesis of bromodifluoromethyl‐substituted hydroxylamines by reductive fluoroalkylation of nitrones with CF2Br2 is described. The reaction is promoted by visible light and employs ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent.

  描述了一种通过CF 2 Br 2对硝基进行还原性氟烷基化合成溴二氟甲基取代的羟胺的方法。该反应由可见光促进，并使用抗坏血酸作为化学计量的还原剂。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。
• Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394
  作者：Brady、Dunn、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light Promoted 2-Bromotetrafluoroethylation of Nitrones
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201800802

  日期：2018.10.4

  A reaction of nitrones with 1,2‐dibromotetrafluoroethane affording bromodifluoroethyl‐substituted hydroxylamines is described. The process is performed in the presence of a ruthenium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent and is mediated by blue light irradiation. The fluroalkylation products can undergo chemoselective transformations involving either N−O or C−Br bonds furnishing

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。