2,4,4-trifluorobut-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,4,4-trifluorobut-1-ene
• 化学式: C₄H₅F₃
• 分子量: 110.079
• InChiKey: GZWFVDSUVDIHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丙基硅烷 、 IAd 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,4-trifluorobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的偏二氟乙烯 (CH2=CF2) 同系化：选择性 β-F 与 β-H 消除

  摘要：

  氢氟烯烃 (HFO) 是最新一代的碳氟化合物制冷剂和泡沫发泡剂，因为与饱和类似物相比，它们的全球变暖潜能值较低。为了确定 HFO 的新合成路线，我们证明了大体积 Ni(0) 膦和-NHC 配合物与偏二氟乙烯 (VF2) 的反应提供了 μ-fluoro-1,1,3-trifluorobut-3-enyl Ni 配合物。此外，添加三异丙基硅烷可以还原消除还原产物─2,4,4-三氟-1-丁烯─展示了镍催化的 VF2 加氢脱氟二聚反应。伴随的 DFT 计算确定了 T 形镍环戊烷中间体，该中间体自发地经历选择性分子内 β-F（相对于β-H）消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10448

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CATALYTIC HYDRODEFLUORODIMERIZATION OF FLUOROÖLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDRODÉFLUORODIMÉRISATION CATALYTIQUE DE FLUORO-OLÉFINES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2018039795A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application provides a hydrodefluorodimerization process, which is useful in the synthesis of, for example, hydrofluoölefins of Formula (II) that can be used as refrigerants, blowers and the like. The process is an "early-stage fluorination" process, wherein olefinic precursors containing fluorine are assembled into the desired product using a zerovalent nickel catalyst and a hydride source. Also provided are fluoro-bridged dinickel derivatives of Formula (III) and, additionally, liquid compositions comprising one or more fluoroölefins produced by the catalytic process. (Formulae (II), (III))

  本申请提供了一种水合氟二聚化过程，其在合成例如公式（II）的氢氟烯类化合物方面非常有用，这些化合物可以用作制冷剂、风扇等。该过程是一种“早期氟化”过程，其中含氟的烯烃前体使用零价镍催化剂和氢化源组装成所需的产物。还提供了公式（III）的氟桥联双镍衍生物，以及由催化过程产生的一个或多个氟烯类化合物的液体组合物。（公式（II），（III））