1,5-anhydro-1-(S)-chlorodifluoromethyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-D-ribitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-1-(S)-chlorodifluoromethyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-D-ribitol
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6S)-6-[chloro(difluoro)methyl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₃ClF₂O₇
• 分子量: 470.939
• InChiKey: LOFCWIUALLCWDJ-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5R)-2-bromo-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-anhydro-1-(S)-chlorodifluoromethyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Organofluorine Compounds and Fluorinating Agents, Part 33:Regioselective Chlorodifluoromethylations in the 1-Position of 1,2-Unsaturated Monosaccharide Derivatives

  摘要：

  在亚硫酸氢盐介导下，3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2,6-二脱氧-阿拉比诺-己-1-烯糖醇 (1)、1,5-脱水-2,3,4-三-O-特戊酰基-赤式-戊-1-烯糖醇 (13)、2,3、描述了在乙腈-水和甲醇中分别用 CBrClF2 和 CBrClF2 与 1,5-脱水-2,3,4-三-O-新戊酰-d-赤式-1-烯糖醇 (13)、2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-脱氧-l-来苏-己-1-烯糖醇 (15) 和 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯-己-1-烯糖醇 (18) 反应的过程。连二亚硫酸钠既是自由基引发剂，又是还原试剂。从 1 开始，氯二氟甲基主要被引入位置 2，而 1-氯二氟甲基取代的 C-糖苷 1,5-anhydro-1-(S)-chlorodifluoromethyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-d-ribitol (14)、2,3、可分别从 13、15 和 18 合成 2，3，4，6-O-三乙酰基-1，5-脱水-1-(R)-氯二氟甲基-6-脱氧-l-半乳糖醇 (16) 和 2，3，4，6-O-四乙酰基-1，5-脱水-1-(S)-氯二氟甲基-d-葡萄糖醇 (19)，收率中等至良好。X 射线分析给出了产物 3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-氯二氟甲基-2,6-二脱氧-l-葡萄糖醇、1,3,4-三-O-乙酰基-2-氯二氟甲基-2、6-二脱氧-δ-l-吡喃甘露糖、1,5-脱水-1-(S)-氯二氟甲基-2,3,4-三-O-特戊酰基-d-核糖醇，以及 2,3,4,6-O-四乙酰基-1,5-脱水-1-(S)-氯二氟甲基-d-葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865361