S-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexyl)ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexyl)ethanethioate
• 英文别名: N-[6-(Acetylthio)hexyl]phthalimide；S-[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexyl] ethanethioate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: JIMHXKOVSAWEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexyl)ethanethioate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(6-(isopropylthio)hexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  在Au表面上具有自组装的功能化β-环糊精单分子层的对映体的手性鉴别

  摘要：

  设计了一条容易的合成巯基官能化的β-环糊精的合成路线，并将其自行组装到石英晶体微量天平（QCM）的金电极上，以提供一种能够对映异构体进行手性鉴别的耐用传感器。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00267-8

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] 6-MEMBERED URACIL ISOSTERES<br/>[FR] ISOSTÈRES D'URACILE À 6 CHAÎNONS
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098204A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] NITROGEN RING LINKED DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE LIÉS À UN CYCLE AZOTE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098208A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018128720A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Synthesis and structure-activity relationship of new nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors with antitumor activity on solid and haematological cancer
  作者：Simone Fratta、Paulina Biniecka、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Francesco Piacente、Santina Bruzzone、Irene Caffa、Alessio Nencioni、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115170

  日期：2023.3

  Cancer cells are highly dependent on Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) activity for proliferation, therefore NAMPT represents an interesting target for the development of anti-cancer drugs. Several compounds, such as FK866 and CHS828, were identified as potent NAMPT inhibitors with strong anti-cancer activity, although none of them reached the late stages of clinical trials. We present

  癌细胞高度依赖烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 活性进行增殖，因此 NAMPT 代表了抗癌药物开发的一个有趣靶点。FK866 和 CHS828 等几种化合物被确定为具有强抗癌活性的强效 NAMPT 抑制剂，尽管它们都没有达到临床试验的后期阶段。我们在此展示了三个新抑制剂库的制备，这些抑制剂包含 (pyridin-3-yl)triazole、(pyridin-3-yl)thiourea 和 (pyridin-3/4-yl)cyanoguanidine 作为帽/连接单元和呋喃基化合物的尾部位置。体外抗增殖活性在一组实体和血液癌细胞系上进行了评估，大多数合成化合物在 MiaPaCa-2（胰腺癌）、ML2（急性髓系白血病）、JRKT（急性淋巴细胞白血病）、NMLW 中显示出纳摩尔或亚纳摩尔的细胞毒活性（Burkitt 淋巴瘤）、RPMI8226（多发性骨髓瘤）和 NB4（急性髓性白血病），IC