3α-hydroxy-2β-methylandrostan-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-2β-methylandrostan-17-one
• 英文别名: (2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-2,10,13-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: FDGQIVOIHOIMNK-JLGUAMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-methylandrostan-17-one 在 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2β-methylspiro[androstan-17α,2′-oxiran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  人类长期羟甲烯龙代谢物的合成

  摘要：

  已通过 GC-MS/MS 鉴定的掺杂剂羟甲烯龙 (OXM-M2, 17β-hydroxymethyl-2,17α-methyl-18-norandrost-13-en-3-one) 的长期代谢物合成自市售材料。开发了两种有效的合成路线，以获取两种暂定代谢物的 C-17 差向异构体。体内代谢物的身份和分子构型：17β-羟甲基-2α,17α-甲基-18-norandrost-13-en-3-one 由单晶 X 射线衍射证实。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108430
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3α-hydroxy-2β-methylandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  人类长期羟甲烯龙代谢物的合成

  摘要：

  已通过 GC-MS/MS 鉴定的掺杂剂羟甲烯龙 (OXM-M2, 17β-hydroxymethyl-2,17α-methyl-18-norandrost-13-en-3-one) 的长期代谢物合成自市售材料。开发了两种有效的合成路线，以获取两种暂定代谢物的 C-17 差向异构体。体内代谢物的身份和分子构型：17β-羟甲基-2α,17α-甲基-18-norandrost-13-en-3-one 由单晶 X 射线衍射证实。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108430

文献信息

• [EN] C17, C20, AND C21 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C17, C20 ET C21 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013613A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了神经活性类固醇或其药用可接受盐。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• NEUROACTIVE 13, 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20140249120A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 13,17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的13,17-取代类固醇，以及其药用盐，例如作为麻醉剂使用，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11046728B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1a and R1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 R1a 和 R1b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• C17, C20, and C21 substituted neuroactive steroids and their methods of use
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11396525B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Described herein are neuroactive steroids or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是神经活性类固醇或其药学上可接受的盐。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。还提供了包含本文所述化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015010054A3

  公开（公告）日：2015-04-09