3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-3-prop-2-enylindol-2-one；3-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CPWJECQBTJSQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethylspiro[indolin-3,2′-oxiran]-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺-环氧氧吲哚的C3-烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应中的选择性逆转：螺呋喃基呋喃吲哚，（±）-N-甲基椰油酸，（±）-生理蛇毒素和3a-烯丙基六氢吡咯并[2,3 ]的统一合成- b ]吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸催化的区域选择性C 3-烯丙基化和螺-环氧氧吲哚的正式[3 + 2]-环化反应，并且可以通过改变反应条件来简单地获得。该方法已成功地用于合成螺（吡咯烷基二氧杂吲哚），3a-烯丙基六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚和呋喃二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00420

文献信息

• Unified Approach to Fused and Spirocyclic Oxindoles through Lewis-Acid-Promoted Opening of Spiroepoxyoxindoles with Allylsilanes: Application to the Formal Synthesis of (±)-Physovenine
  作者：Brijesh M. Sharma、Mahesh Yadav、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201700259

  日期：2017.5.10

  A method for the C‐3 functionalization of 2‐oxindoles through the Lewis‐acid‐promoted opening of spiroepoxyoxindoles with allylsilanes to give Hosomi–Sakurai‐type products as well as spirocyclic oxindoles with all‐carbon quaternary centres has been developed. A formal synthesis of (±)‐physovenine was accomplished in five steps using this approach.

  已开发出一种方法，该方法通过路易斯酸促进的烯丙基硅烷螺环氧基氧吲哚的路易斯酸促进的开环反应，生成Hosomi-Sakurai型产物以及具有全碳四元中心的螺环氧吲哚，从而对2-氧吲哚进行C-3官能化。使用这种方法，可以在五个步骤中完成（±）-植物蛇毒的正式合成。