1,3-bis(bromoethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(2-bromoethynyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₄Br₂
• 分子量: 283.95
• InChiKey: VLKKDXBIHHJIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromoethynyl)benzene 在 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Folding of C60 Acetylenic Cyclophanes:  π-Stacking of Superimposed Aromatic Rings

  摘要：

  [GRAPHIC]The syntheses of two distinct families of phenylyne helical cyclophanes with potential for organic materials are described. The meta-bonded atropisomers afford interesting bowtie-like and butterfly-like conformers from a palladium(0), copper-mediated coupling sequence. Molecular modeling revealed the contrasting stereochemistry in these systems from differential molecular folding pathways during cyclization. The interplanar separation of the superimposed aromatic rings is similar to3.5 Angstrom.

  DOI：

  10.1021/ol0345576
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,3-bis(bromoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  包含全氟苯亚单位的形状持久性大环化合物：合成，聚集行为和意外的μ棒形成†

  摘要：

  描述了一系列形状持久的大环（SPM）（1-4和6）的合成，这些环包括不同数量和/或空间排列的间位取代的四氟苯和与乙炔相连的苯亚基。为了增加其溶解度，所有五个SPM均通过四个外围己基链进行了功能化。这些SPM由常见的二乙炔结构单元通过基于钯和/或铜催化形式的SDS的模块化合成策略组装而成乙炔 偶联反应（氧化 乙炔耦合和Cadiot–Chodkiewicz耦合）。中的聚合属性氯仿通过浓度和温度相关的1 H-NMR研究和蒸汽压渗透法研究对1-6的SPM进行了研究。该方法的聚集常数和热力学数据分别通过NMR数据的最小二乘拟合和通过van't Hoff分析获得。仅在包含电子不足的SPM 2–6中观察到聚集四氟苯角落单位。虽然二聚化是SPM 3-6的主要聚集过程，但仅在SPM 2中观察到溶液中形成了较大的聚集体。在所有情况下，聚集体的形成都是由焓驱动的。在两个SPM 3和4的一系列SPM集合中，最大和最小的焓贡献和熵损失被发现，每个SPM

  DOI：

  10.1039/b817274a

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 2-aminoindoles from simple anilines and ynamides
  作者：Young Ho Kim、Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1039/d0cc06490d

  日期：——

  A highly effective and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted 2-aminoindoles has been developed, involving sequential Au(I)-catalyzed regioselective hydroamination and CuCl2-mediated oxidative cyclization. This protocol offers an operationally easy, simple, robust, and sustainable approach with the use of readily available starting materials, good functional group tolerance, and

  已经开发了一种高效，直接的一锅合成的各种取代的2-氨基吲哚，涉及顺序的Au（I）催化的区域选择性加氢胺化和CuCl 2介导的氧化环化反应。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性以及较高的实用性和效率，提供了一种操作简便，简单，可靠且可持续的方法。
• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。
• Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles and Ketene Aminals via Hydroamidation and Iodo-Imidation of Ynamides
  作者：Rajendra K. Mallick、B. Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02124

  日期：2017.10.6

  A novel and straightforward protocol is demonstrated for the synthesis of highly substituted oxazoles from readily accessible ynamides in the presence of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3], N-iodosuccinimide (NIS), and acetonitrile. Multiple oxazole skeletons in the aryl periphery are constructed in a single operation for the first time. The hydroamidation and iodo-imidation of ynamides

  一种新颖而直接的方案已证明，可以在三氟甲磺酸（（Yb（OTf）3 ]，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和乙腈存在下，由易于获得的酰胺酰胺合成高度取代的恶唑。首次在单个操作中构建了芳基外围的多个恶唑骨架。举例说明了将酰胺酰胺加氢酰胺化和碘酰亚胺化成三取代和四取代的烯酮缩醛。同位素标记实验用于识别此转化中的氧源。反应可扩展至克级，证明了转换的鲁棒性。
• Anion Receptors Based on Halogen Bonding with Halo-1,2,3-triazoliums
  作者：Ronny Tepper、Benjamin Schulze、Michael Jäger、Christian Friebe、Daniel H. Scharf、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00028

  日期：2015.3.20

  A systematic series of anion receptors based on bidentate halogen bonding by halo-triazoles and -triazoliums is presented. The influence of the halogen bond donor atom, the electron-withdrawing group, and the linker group that bridges the two donor moieties is investigated. Additionally, a comparison with hydrogen bond-based analogues is provided. A new, efficient synthetic approach to introduce different

  提出了一系列系统的阴离子受体，它们基于卤代三唑和-三唑鎓的二齿卤素键。研究了卤素键供体原子，吸电子基团和桥接两个供体部分的连接基团的影响。另外，提供了与基于氢键的类似物的比较。建立了一种新的，有效的合成方法，可将不同的卤素引入杂环中，方法是使用银（I）-三唑基亚银，将其转化为具有不同卤素的相应卤代1,2,3-三唑鎓。由等温滴定热分析研究支持的综合核磁共振结合研究是使用不同的卤化物和氧阴离子进行的，以评估卤素键供体关键参数的影响，即 卤素的极化和与阴离子的键角。结果显示，在更多的电荷密集的卤化物的情况下，阴离子亲和力更大，并且与卤化物相比，受体通常更倾向于结合氧代阴离子，特别是硫酸根。
• 一种（2-溴乙炔基）苯类化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN113800998B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种(2‑溴乙炔基)苯类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)在第一有机溶剂中，以溴酸盐、溴化盐及硫酸作为溴化试剂，并在引发剂的作用下，对乙基苯类化合物进行自由基溴代反应，得到(1,1,2‑三溴乙基)苯衍生物；(2)在碱性溶液中，(1,1,2‑三溴乙基)苯衍生物进行消除反应，得到(2‑溴乙炔基)苯类化合物。本发明的(2‑溴乙炔基)苯类化合物的制备方法，采用两步法即可制得(2‑溴乙炔基)苯类化合物，具有工艺简单、原料价廉易得、操作安全、反应选择性好、产品收率高、三废排放少等优点。