2-(4-nitrophenyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)oxolane
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RDPFAKWCVQTEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₆N₂O₃S₂ 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氯溴甲烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2-(4-nitrophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在协同双光氧化还原催化生成烷氧基自由基中使用针作为铁源

  摘要：

  描述了可见光介导的烷氧基自由基生成，它允许结构上不同的氧化 C(sp 3 )-H 键官能化。该协议采用光氧化还原/铁双催化，允许在一组条件下对醇衍生物进行前所未有的化学选择性单步转化，从而获得两组有价值的产品四氢呋喃和 γ-溴酮。与各种铁 ( III ) 配合物相比，通过针的缓慢腐蚀添加铁可提供优异的反应效率。

  DOI：

  10.1039/d2cc03262g

文献信息

• Palladium nanoparticles: Chemoselective control for reductive Heck with aryl triflates and 2,3-dihydrofuran
  作者：Daisy Rosas Vargas、Silas P. Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.052

  日期：2018.6

  Consequently, further development of new variants would be transformative. Unfortunately, controlling the relative rates of the organopalladium intermediates has proven difficult with homogenous, single-site Pd catalysts. This work describes a selective reductive Heck reaction catalyzed by Pd-nanoparticles. The reaction works well with electron-deficient aryl triflates at room temperature in the absence

  还原性-Heck反应为正式的Csp 2 -Csp 3交叉偶联反应提供了一个独特的入口，该交叉偶联反应在没有主要基团有机金属偶联配偶体的情况下进行。因此，新变种的进一步开发将具有变革性。不幸的是，已证明使用均质的单中心Pd催化剂难以控制有机钯中间体的相对速率。这项工作描述了Pd纳米粒子催化的选择性还原Heck反应。该反应在缺乏配体的情况下在室温下与缺电子的芳基三氟甲磺酸酯反应良好。这项工作解决了还原-赫克文献中发现的一些挑战。