2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: RZFHASVEUYMXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-6-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化非环合成非对映选择性合成含N，O-缩醛的四氢呋喃基和四氢吡喃基-二氢吡咯

  摘要：

  通过铑催化N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化脱氮转环反应，报道了含N，O-乙缩醛部分的四氢呋喃二氢吡咯和四氢吡喃二氢吡咯的非对映选择性合成。可以通过Rh催化的脱氮转环/酸催化的开环反应制备在C3位具有羟烷基的功能化吡咯。从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和二氢呋喃开始，还可实现三组分一锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400604
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• Regioselective Heck reaction catalyzed by Pd nanoparticles immobilized on DNA-modified MWCNTs
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c6ra11737f

  日期：——

  plasma and elemental analysis. DNA as a well-defined structure and biodegradable natural polymer generate the palladium catalyst which showed high activity in common and regioselective Heck reaction in excellent yields and good selectivity under ligand-free and mild reaction conditions. Moreover, the catalyst could be recovered and reused at least nine times without any considerable loss of its catalytic

  这是使用异质纳米催化剂对芳基碘化物与2,3-二氢呋喃进行区域选择性Heck反应的首次报道。在本文中，钯纳米颗粒固定在DNA修饰的多壁碳纳米管上，并通过FT-IR光谱，UV-vis光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和元素分析进行​​了表征。DNA作为一种定义明确的结构和可生物降解的天然聚合物，生成了钯催化剂，该钯催化剂在普通和区域选择性Heck反应中显示出高活性，在无配体和温和的反应条件下，收率和选择性都非常好。而且，该催化剂可被回收和再利用至少九次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。