cis-3-methyl-2,2-diphenylcyclopropaneacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-methyl-2,2-diphenylcyclopropaneacetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,3S)-3-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: GCFDZRXOJLBTDT-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-3-methyl-2,2-diphenylcyclopropaneacetonitrile 在 氰基萘 作用下， 反应 73.0h， 以83%的产率得到(3S,4R)-3-Benzhydryl-4-methoxy-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷阳离子自由基的三电子 SN2 反应。2. 取代的立体和电子效应1

  摘要：

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。

  DOI：

  10.1021/ja963112s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,2-二苯基乙烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium(II) hexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 cis-3-methyl-2,2-diphenylcyclopropaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷阳离子自由基的三电子 SN2 反应。2. 取代的立体和电子效应1

  摘要：

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。

  DOI：

  10.1021/ja963112s

文献信息

• Inverse effects of alkyl substitution on three-electron SN2 reactions
  作者：J. P. Dinnocenzo、D. R. Lieberman、T. R. Simpson

  DOI：10.1021/ja00054a064

  日期：1993.1
• Three-Electron S_N2 Reactions of Arylcyclopropane Cation Radicals. 2. Steric and Electronic Effects of Substitution¹
  作者：J. P. Dinnocenzo、H. Zuilhof、D. R. Lieberman、T. R. Simpson、M. W. McKechney

  DOI：10.1021/ja963112s

  日期：1997.2.1

  studies, time-resolved laser flash photolysis, kinetic isotope effects, and quantum chemical calculations. The reactions were found to proceed stereospecifically with inversion of configuration, with high regioselectivity for nucleophilic attack at the more substituted carbon atom, and with very small steric effects. Electronic effects on the nucleophilic substitution regiochemistry and the rate constants

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。