(E)-rac-4,5-Epoxy-1-phenylpent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-rac-4,5-Epoxy-1-phenylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(oxiran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VPDAIEQGQBDOHR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙醛 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-rac-4,5-Epoxy-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p

文献信息

• Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b007100p

  日期：——

  The oxidation of enones 6–8 using peroxide or percarbonate and polyleucines as catalysts gave the corresponding diastereomers 9–12 in high yield. The compound 9 was converted into the galactonic acid derivative 16 in five steps and in an overall yield of nearly 60%. Polyleucines are shown to be catalysts powerful enough to overturn the intrinsic stereocontrol in the chosen substrates. p

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。