5,6-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-2H,3H-1,3-thiazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-2H,3H-1,3-thiazin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: NPQCPZKGGDYYEO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 thiocarbamic acid O-menthyl ester 、 对硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Three-Component Domino Reaction: An Original Access to Chiral Nonracemic 1,3-Thiazin-2-ones

  摘要：

  A new asymmetric three-component domino process, based on a diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction, involving an aldehyde, an alkene, and a chiral thiocarbamate was developed. The chiral auxiliary is directly removed during this process, leading to enantioenriched 2H-1,3-thiazin-2-ones with up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/ol4027446

文献信息

• Asymmetric Three-Component Domino Reaction: An Original Access to Chiral Nonracemic 1,3-Thiazin-2-ones
  作者：Flavie Peudru、Fabien Le Cavelier、Jean-François Lohier、Mihaela Gulea、Vincent Reboul

  DOI：10.1021/ol4027446

  日期：2013.11.15

  A new asymmetric three-component domino process, based on a diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction, involving an aldehyde, an alkene, and a chiral thiocarbamate was developed. The chiral auxiliary is directly removed during this process, leading to enantioenriched 2H-1,3-thiazin-2-ones with up to 96% ee.