phenyl phenylethynyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phenylethynyl ether
• 英文别名: (phenoxyethynyl)benzene；Phenoxyphenylacetylene；2-phenoxyethynylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QAELKSMTEJASFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phenylethynyl ether 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-methyl 2-phenyl-3-phenoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  镍促进的芳基酚醚的高区域选择性羧基化及其在手性β-芳氧基丙酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  镍（0）促进的芳基炔醇醚的羧化反应以高度区域选择性的方式进行，从而产生α-取代的-β-芳氧基丙烯酸衍生物。通过铑催化的不对称加氢反应，将α-取代的β-芳氧基丙烯酸转变为相应的β-芳氧基丙酸衍生物，以光学活性形式存在。

  DOI：

  10.1002/asia.201403399
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 phenyl phenylethynyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I)-催化 [2 + 2] 炔醇醚与烯烃的环加成合成环丁酮

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的炔醇醚与烯烃的 [2 + 2] 环加成反应广泛合成环丁酮。我们还发现内部芳基炔醇醚可以与烯烃发生 (4 + 2) 环加成反应，产生相应的色烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03499

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• Synthesis of Alkynyl Ethers and Low-Temperature Sigmatropic Rearrangement of Allyl and Benzyl Alkynyl Ethers
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol802147h

  日期：2008.11.6

  transformed into 1-alkynyl ethers 5 by a two-step procedure involving formation of the enol triflate or phosphate and base-induced elimination. Performing the same reaction sequence with allylic alcohols (R2OH, R2 = allyl) furnishes instead gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives 6, derived from [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allyl alkynyl ethers at -78 degrees C and trapping

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cross-Addition of Terminal Alkynes to Ynol Ethers and Synthesis of 1,4-Enyn-3-ones
  作者：Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/anie.201411261

  日期：2015.3.16

  Conjugated enynes, enol ethers, and enynones are versatile building blocks that can be elaborated by a wide variety of synthetic transformations. The selective synthesis of such units is a prerequisite for their effective utilization. The synthesis of conjugated 2‐phenoxyenynes through a palladium‐catalyzed cross‐addition of terminal alkynes to phenylethynyl ethers (hydroalkynylation) is now presented

  共轭烯炔，烯醇醚和烯酮是通用的构建基块，可以通过多种合成转化方法进行修饰。这些单元的选择性合成是其有效利用的前提。现在介绍通过末端炔烃与苯乙炔基醚的钯催化交叉加成反应（加氢炔基化反应）合成共轭2-苯氧炔。该反应具有高度的区域，立体和化学选择性，并且对官能团显示出极好的耐受性。该添加物还具有非常温和的反应条件（室温）和廉价的催化体系（无配体且便宜的Pd催化剂）。如此合成的烯丙基醚与烯丙基羟基醚在反应中幸存下来，已证明它们是有价值的1到4炔3到3酮的现成前体。
• [EN] TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF TO MODULATE THE ACTIVITY OF LYP<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS UTILISATIONS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE LYP
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2012149048A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A variety of benzofurans and indole derivatives some with an acetyl linker are disclosed herein. These compounds are not highly charged at physiological pH and have good bioavailability characteristics. These compounds exhibit selective or at least preferential affinity for the active sites of various sub-sets of protein tyrosine phosphatases. The lymphoid- specific tyrosine phosphatase (Lyp) has received enormous attention because of the finding that a single- nucleotide polymorphism (SNP) in the gene (PTPN22) encoding Lyp is associated with several autoimmune diseases, including type I diabetes. Many of these compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are novel therapeutic compounds useful for the treatment of various diseases including a number of autoimmune diseases.

  本文披露了一系列苯并呋喃和吲哚衍生物，其中一些带有乙酰连接物。这些化合物在生理pH下不具有高电荷，并具有良好的生物利用度特性。这些化合物表现出对各种亚型蛋白酪氨酸磷酸酶的活性位点具有选择性或至少具有偏好亲和性。淋巴细胞特异性酪氨酸磷酸酶(Lyp)因发现编码Lyp的基因(PTPN22)中的单核苷酸多态性(SNP)与多种自身免疫疾病，包括I型糖尿病有关，因此受到了巨大关注。这些化合物中的许多及其药用盐是新颖的治疗化合物，可用于治疗包括多种自身免疫疾病在内的各种疾病。