(E)-N-Allyl-N-(4-bromobut-2-enyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-Allyl-N-(4-bromobut-2-enyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: QWRWQUQXFRYROP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-Allyl-N-(4-bromobut-2-enyl)benzamide 在 羰基镁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-Benzoyl-3-methyl-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  十羰基二锰促进的自由基环化：5元N-杂环的一种新的灵活方法

  摘要：

  已经探索了使用十羰基二锰/ hv对各种不饱和卤化物进行自由基环化。分离出取代的吡咯烷酮和吡咯烷，收率良好至优异。环化过程中产生的自由基可能会发生碘或氢原子转移，或与TEMPO反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01271-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(E)-N-Allyl-N-(4-bromobut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Initiation of radical cyclisation reactions using dimanganese decacarbonyl. A flexible approach to preparing 5-membered rings

  摘要：

  用可见光光解二锰十羰基化合物 [Mn2(CO)10] 会产生锰五羰基自由基 [·Mn(CO)5]，该自由基与卤代烃反应生成以碳为中心的自由基。与烯丙基或苯甲基卤代物，或具有较弱碳-卤素键的多卤代前驱体，发生高效的卤素原子抽取反应。立体相互作用也很重要，初级卤代物通常比次级或三级卤代物与 ·Mn(CO)5 反应更快。以碳为中心的自由基可以进行高效的二聚反应，或者在存在接受体双键的情况下，环化形成5员环。末端烯烃的环化反应会导致生成初级自由基，随后这些自由基可以通过碘或溴原子转移反应，或者在加入异丙醇的情况下进行氢原子转移反应。当环化反应在TEMPO存在的情况下进行时，还可以形成羟胺。这些高产率的环化-捕捉反应在温和的反应条件下发起，锰卤化物副产物 [类型为 XMn(CO)5] 可以通过简单的DBU后处理程序轻松与产物分离。

  DOI：

  10.1039/b000835o

文献信息

• Radical cyclisations promoted by dimanganese decacarbonyl: A new and flexible approach to 5-membered N-heterocycles
  作者：Bruce C. Gilbert、Wilhelm Kalz、Chris I. Lindsay、P.Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T.E. Whittaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01271-x

  日期：1999.8

  Radical cyclisation of various unsaturated halides using dimanganese decacarbonyl/hv has been explored. Substituted pyrrolidinones and a pyrrolidine were isolated in good to excellent yield; the radical produced on cyclisation can undergo iodine or hydrogen atom transfer, or reaction with TEMPO.

  已经探索了使用十羰基二锰/ hv对各种不饱和卤化物进行自由基环化。分离出取代的吡咯烷酮和吡咯烷，收率良好至优异。环化过程中产生的自由基可能会发生碘或氢原子转移，或与TEMPO反应。
• Initiation of radical cyclisation reactions using dimanganese decacarbonyl. A flexible approach to preparing 5-membered rings
  作者：Bruce C. Gilbert、Wilhelm Kalz、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1039/b000835o

  日期：——

  Photolysis of dimanganese decacarbonyl [Mn2(CO)10] using visible light produces the manganese pentacarbonyl radical [·Mn(CO)5] which reacts with organohalides to form carbon-centred radicals. Efficient halogen-atom abstraction occurs with allylic or benzylic halides or polyhalogenated precursors bearing a weak carbon–halogen bond. Steric interactions are also important and primary halides generally react much faster with ·Mn(CO)5 than secondary or tertiary halides. The carbon-centred radicals can undergo efficient dimerisation or, in the presence of an acceptor double bond, cyclisation to form 5-membered rings. Cyclisation of terminal alkenes leads to primary radicals, which can then react by iodine- or bromine-atom transfer or, on addition of propan-2-ol, hydrogen-atom transfer. Hydroxylamines can also be formed when cyclisation reactions are carried out in the presence of TEMPO. These high-yielding cyclisation–trapping reactions are initiated under mild reaction conditions and the manganese halide by-products [of type XMn(CO)5] can be easily separated from products by a simple DBU work-up procedure.

  用可见光光解二锰十羰基化合物 [Mn2(CO)10] 会产生锰五羰基自由基 [·Mn(CO)5]，该自由基与卤代烃反应生成以碳为中心的自由基。与烯丙基或苯甲基卤代物，或具有较弱碳-卤素键的多卤代前驱体，发生高效的卤素原子抽取反应。立体相互作用也很重要，初级卤代物通常比次级或三级卤代物与 ·Mn(CO)5 反应更快。以碳为中心的自由基可以进行高效的二聚反应，或者在存在接受体双键的情况下，环化形成5员环。末端烯烃的环化反应会导致生成初级自由基，随后这些自由基可以通过碘或溴原子转移反应，或者在加入异丙醇的情况下进行氢原子转移反应。当环化反应在TEMPO存在的情况下进行时，还可以形成羟胺。这些高产率的环化-捕捉反应在温和的反应条件下发起，锰卤化物副产物 [类型为 XMn(CO)5] 可以通过简单的DBU后处理程序轻松与产物分离。