(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2s,3s)-5-(Benzyloxy)-3-[t-butyl(dimethyl)-silyloxy]-2-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅SSi
• 分子量: 492.752
• InChiKey: FQFZZHLBDANLHN-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-4-methyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物的顺-立体二烯合成单元的新合成。芳族聚酰胺A和C的形式合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来转化（7 S）-7-（3-溴丙-1-烯-2-基）-5,5-二甲基-4,6-二氧杂螺[2.5]辛烷[可从二乙基中获得（S）-苹果酸]成2-[（（4 S）-2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧六环-4-基]乙酸甲酯]和非对映选择性还原双C = C键的条件在后者中已进行了优化。还原产物已转化为（3 S，4 S）-3- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -4-甲基癸酸，这是合成芳酰胺A和C的基础材料，具有明显的抗肿瘤作用的天然化合物活性并有效抑制二氧化氮和前列腺素E 2（PGE2）。

  DOI：

  10.1134/s107042801504020x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物的顺-立体二烯合成单元的新合成。芳族聚酰胺A和C的形式合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来转化（7 S）-7-（3-溴丙-1-烯-2-基）-5,5-二甲基-4,6-二氧杂螺[2.5]辛烷[可从二乙基中获得（S）-苹果酸]成2-[（（4 S）-2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧六环-4-基]乙酸甲酯]和非对映选择性还原双C = C键的条件在后者中已进行了优化。还原产物已转化为（3 S，4 S）-3- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -4-甲基癸酸，这是合成芳酰胺A和C的基础材料，具有明显的抗肿瘤作用的天然化合物活性并有效抑制二氧化氮和前列腺素E 2（PGE2）。

  DOI：

  10.1134/s107042801504020x

文献信息

• Total synthesis of arenamide A and its diastereomer
  作者：S. Chandrasekhar、G. Pavankumarreddy、K. Sathish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.119

  日期：2009.12

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.