rac-(1S*,2R*)-2-azido-6-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-(1S*,2R*)-2-azido-6-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-azido-6-[5-[3-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₆O₃
• 分子量: 468.395
• InChiKey: KJLQBEGUBCCBKZ-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1S*,2R*)-2-azido-6-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到rac-3-((5S*,6R*)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DE S1P1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET VASCULAIRES

  摘要：

  公开的是Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：W为CH2或O；Q为Formula (II)、Formula (III)或Formula (IV)；而R1、R2、R3、R4、n和G在此有所定义。还公开了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2012061459A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130237566A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: W is CH 2 or O; Q is Formula (II), Formula (III) or Formula (IV); and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：W为CH2或O；Q为式（II）、式（III）或式（IV）；R1、R2、R3、R4、n和G在此定义。还公开了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在多种治疗领域，如自身免疫疾病和血管疾病中，用于治疗、预防或减缓疾病或障碍的进展。
• EP2635573B1
  申请人：——

  公开号：EP2635573B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US8629282B2
  申请人：——

  公开号：US8629282B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DE S1P1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET VASCULAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012061459A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: W is CH2 or O; Q is Formula (II), Formula (III) or Formula (IV); and R1, R2, R3, R4, n, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：W为CH2或O；Q为Formula (II)、Formula (III)或Formula (IV)；而R1、R2、R3、R4、n和G在此有所定义。还公开了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，如自身免疫疾病和血管疾病。