苯嗪草酮 | 41394-05-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 苯嗪草酮
• 中文别名: 4-氨基-4,5-二氢-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5-酮；4-氨基-4,5-二氢基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5-酮；3-甲基-4-氨基-6-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-5-酮；苯嗪草；4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5-酮；1-萘基-N-甲基氨基甲酸脂；苯甲嗪
• 英文名称: metamitron
• 英文别名: 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one；4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 41394-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00055524
• 分子量: 202.216
• InChiKey: VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 沸点：
  340.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2165 (rough estimate)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  312nm(CH3CN)(lit.)
• 物理描述：
  COLOURLESS-TO-YELLOW CRYSTALS.
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 0.00000086
• 碰撞截面：
  140.93 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  2139
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R50
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933699014
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  XZ3015000
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Metamitron
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别2)
急性毒性, 经皮 (类别3)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H330 吸入致命。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
别名
: C10H10N4O
分子式
: 202.21 g/mol
分子量
成分 浓度
Metamitron
-
化学文摘编号(CAS No.) 41394-05-2
EC-编号 255-349-3
索引编号 613-129-00-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 165 - 170 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.350 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.83 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,447 mg/kg
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 331 mg/m3
半致死剂量(LD50) 经皮 - 大鼠 - > 500 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XZ3015000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - 红虫 - 101.7 - 203.0 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata (绿藻) - 1.8 mg/l -
72 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metamitron)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metamitron)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Metamitron)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

苯嗪草酮纯品为无色无味结晶体，熔点166.6℃。其蒸气压在20℃时为8.6×10^-4 mPa，在25℃时为2×10^-3 mPa。Kow IgP值为0.83，Henry常数为1×10^-7 Pa·m^3/mol（20℃），密度为1.35 g/cm³（22.5℃）。在20℃下，其溶解度分别为：水1.7 g/L、异丙醇5.7 g/L、甲醇23 g/L、乙醇1.1 g/L、二氯甲烷30~50 g/L、己烷＜0.1 g/L、环己酮10~50 g/L、甲苯2.8 g/L、氯仿29 g/L。在酸中稳定，在强碱中不稳定（pH > 10）。其DT50值分别为：在pH4时为410天，pH7时为740小时，pH9时为230小时。土壤表层的光解非常迅速，并且在水中光解得更为迅速。

商品名称

商品名称包括Allitron、Bettix、Betanal Quattro、Bietomix、Goltix、Mito、MM-70、Seismic、Tornado等，以及其他名称如Bet-tatronex、Burakomitron、Danagan、Defiiant、Fernpath Haptol、Goldbeet、Golijat、Grizli、Griz-zly、Hoop、Marquise、Mekor、Metadil、Metaflo、Metagan、Metapro、Metatron、Metrabel、Metron、Mitron、MM70、Modipur、Sisko、Skater、Sugar、Tandem、Toronado、Volcan、Wis-mar、苯甲嗪和苯嗪草。

毒性

急性经口LD50（mg/kg）：大鼠约2000，小鼠约1450，狗≥1000。急性经皮LD50大于4000 mg/kg。对兔皮肤及眼睛无刺激性作用，大鼠吸入LC50（4小时）＞0.33 mg/L空气。NOEL（mg/kg饲料）：（2年）大鼠250，狗100；（87周）小鼠56。ADI（EC）为0.03 mg/kg [2008]，(BfR) 0.025 mg/kg [2006]。

作用机理

苯嗪草酮是一种光合作用抑制剂。杂草叶子可以吸收苯嗪草酮，但主要是通过根部吸收后输送到叶子内，药剂通过抑制光合作用中的希尔反应而起到杀草的作用。

合成方法

以乙酸乙酯、水合册、苯甲酰氯为起始原料，经如下反应制得苯嗪草酮：[插入图片]

生物活性

Metamitron 是一种出苗前和出苗后的除草剂，用于控制甜菜中的阔叶杂草和草。主要用于防治单子叶和双子叶杂草如龙葵、繁缕、早熟禾、看麦娘、猪殃殃等，适用于糖用甜菜和饲料甜菜。半衰期为三个月，使用剂量为3.5-5.0 kg/(a.i)/hm²。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 1447毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 1450毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃。燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯嗪草酮 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRABER W.; TIMMLER H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 12, 2206-2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-(乙酰亚肼基)苯乙酰肼 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以123 g (76% of theory) of 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-one of melting point 160°-163°C. were obtained的产率得到苯嗪草酮
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones

  摘要：

  该文段的翻译如下： 该式的新型甘醛酸肼基-2-酰肼酮：##STR1## 其中R1为氢或烷基，R2为烷基或可选择取代的苯基。通过将相应的甘醛酸酯2-酰肼酮与肼水合物反应制备出(I)化合物。这些化合物(I)在制备除草活性的4-氨基-1,2,4-三嗪-5-酮化合物方面有用。

  公开号：

  US04057546A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图