N-(2-cyanoethyl)-N-phenylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N-phenylmethacrylamide
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ILJLLKBOCNDQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N-phenylmethacrylamide 在 potassium carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16 %的产率得到3-[3-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过四氢萘酮介导的能量转移和 1,3-氢转移从 N-芳基丙烯酰胺中获取 3,4-二氢喹啉酮

  摘要：

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00504

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of N-arylacrylamides with dimethyl sulphoxide: a convenient access to 3-ethyl-3-methyl oxindoles
  作者：Zuguang Xie、Pinhua Li、Yu Hu、Ning Xu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob00779e

  日期：——

  A visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of arylacrylamides by dimethyl sulphoxide (DMSO) is achieved, leading to 3-ethyl-3-methyl indolin-2-ones in high yields. This reaction tolerates a series of functional groups, such as methoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, acetyl and ethyloxy carbonyl groups. The visible-light promoted radical methylation and arylation of the alkenyl group are

  通过二甲基亚砜（DMSO）实现了可见光诱导的铁催化的芳基丙烯酰胺甲基化，从而以高收率得到了3-乙基-3-甲基吲哚-2-酮。该反应容许一系列官能团，例如甲氧基，三氟甲基，氰基，硝基，乙酰基和乙氧基羰基。烯基的可见光促进的自由基甲基化和芳基化参与该反应。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• NOVEL COPOLYMER, NOVEL COPOLYMER-CONTAINING COMPOSITION, LAMINATE BODY, METHOD OF PRODUCING METAL FILM-COATED MATERIAL, METAL FILM-COATED MATERIAL, METHOD OF PRODUCING METALLIC PATTERN-BEARING MATERIAL AND METALLIC PATTERN-BEARING MATERIAL
  申请人：KANO Takeyoshi

  公开号：US20100247880A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  There is provided a polymer containing a unit represented by the following Formula (1), and a unit represented by following Formula (2). In Formula (1) and Formula (2), R 1 to R 5 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group; R 6 represents an unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group or an aryl group; V and Z each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted divalent organic group, an ester group, an amide group or an ether group, and L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent organic group.

  提供了一种聚合物，其中包含由以下公式（1）表示的单元和由以下公式（2）表示的单元。在公式（1）和公式（2）中，R1到R5分别独立表示氢原子，取代或未取代的烷基基团；R6表示未取代的烷基基团，烯基基团，炔基基团或芳基基团；V和Z分别独立表示单键，取代或未取代的二价有机基团，酯基团，酰胺基团或醚基团，并且L1和L2分别独立表示取代或未取代的二价有机基团。
• Redox-neutral ketyl radical coupling/cyclization of carbonyls with <i>N</i>-aryl acrylamides through consecutive photoinduced electron transfer
  作者：Zhonghua Qu、Tong Tian、Yongbo Tan、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d2gc01966c

  日期：——

  While the reductive ketyl couplings of carbonyls have been widely explored, we report in this work on a redox-neutral umpolung carbonyl coupling reaction through ketyl radical formation by consecutive photoinduced electron transfer (ConPET) under metal- and additive-free conditions. The donor–acceptor cyanoarene-based fluorophore, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), was used

  虽然羰基的还原性酮基偶联已被广泛探索，但我们在这项工作中报告了在无金属和无添加剂条件下通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 形成酮基自由基的氧化还原中性 umpolung 羰基偶联反应。供体-受体氰基芳烃基荧光团 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）被用作高效的光催化剂。它经过ConPET形成具有高还原电位的激发自由基阴离子（4CzIPN˙ - *），无需外部电子供体。这种温和而简单的光催化系统可实现N的高效偶联/环化-芳基丙烯酰胺和羰基化合物，并提供直接获得结构上有用的羟烷基羟吲哚的途径，并具有正式的 100% 原子经济性。