N'-(pyridine-2-ylmethylene)acetohydrazide | 101259-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(pyridine-2-ylmethylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-formylpyridine acetylhydrazone；FPAH；Acetic acid, 2-(2-pyridinylmethylene)hydrazide；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 101259-13-6
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: SDMNYPICHWANBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(pyridine-2-ylmethylene)acetohydrazide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-(pyridin-2-yl)-4-(tosylmethyl)-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Carbosulfonylation/Cyclization of N-Homoallyl and N-Allyl Aldehyde Hydrazones toward Sulfonylated Tetrahydropyridazines and Dihydropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03733
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到N'-(pyridine-2-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Behavior of a Dynamic Covalent Library Driven by Combined Pd(II) and Biphasic Effectors for Metal Transport between Phases

  摘要：

  摘要 本研究报告介绍了钯(II)作为化学效应剂对双相体系（水/氯仿）中以酰肼为基础的动态共价库（DCL）的影响。该动态共价库的成分是自建的，分布在两相中，其中两种成分具有足够的亲脂性，可作为载体将钯(II)从水相转移到有机相中。加入钯（II）后，各成分的 DCL 显示出强烈的放大作用，其中最适合在氯仿中稳定钯（II）的成分以及在水中稳定钯（II）的激动剂。这种演变是由 DCL 与钯（II）的相互作用以及两相的存在共同驱动的。这项研究为利用 DCL 在原位产生的自适应萃取剂物种进行液/液萃取和金属回收的新方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202302188

文献信息

• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Generation of dynamic combinatorial libraries and assessment thereof by deconvolution
  申请人：Therascope AG

  公开号：EP1184359A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  The present invention deals with a method for the generation of a dynamic combinatorial library of ligands for a given target, capable of binding at least two functionalities, which method comprises the following steps: (v)selecting a plurality of functionalities which may bind to the target; (vi)selecting a set of n molecules carrying said functionalities, which molecules are capable of reversibly associating with each other under formation of an entity, n being an integer ≥ 1; (vii)mixing together said set of said n molecules; (viii)subjecting the mixture to conditions allowing a reversible bond formation and cleavage under formation of entities carrying different combinations of functionalities, until equilibrium is reached; (v)optionally transforming the said entities into ligands; (vi)repeating steps (ii) to (v) n-times, each time a different molecule of said set of n molecules being omitted; (vii)assessing the ability of each of the mixtures obtained to bind to a given target.

  本发明涉及一种用于生成针对特定目标的动态组合配体库的方法，该方法能够结合至少两种功能，包括以下步骤：(v)选择可能与目标结合的多种功能性；(vi)选择一组携带所述功能性的n分子，这些分子能够在形成实体时可逆地相互结合，其中n是大于等于1的整数；(vii)将所述n分子组合在一起；(viii)将混合物置于条件下，允许可逆键合和解离，形成携带不同功能性组合的实体，直至达到平衡；(ix)可选择将所述实体转化为配体；(x)重复步骤(ii)至(v) n次，每次省略所述n分子组中的不同分子；(xi)评估获得的每个混合物结合到给定目标的能力。
• Synthesis, crystal structure, DNA binding, and cleavage activity of butterfly-like 12-coordinate praseodymium(III) complex
  作者：Katreddi Hussain Reddy、Karreddula Raja、Akkili Suseelamma

  DOI：10.1080/24701556.2017.1284129

  日期：2017.10.3

  12-coordinate praseodymium(III) complex with 2-formylpyridine acetylhydrazone (FPAH). The complex was crystallized in the monoclinic crystal system with space group P21/n. The X-ray diffraction analysis of the complex reveals twelve-coordinated distorted icosahedrons for the PrN4O8 chromophore defined by two neutral chelating FPAH ligands as well as three-coordinated NO3 anions. The complex has a distorted

  本工作证明了蝴蝶状的12-配位（III）与2-甲酰基吡啶乙酰hydr（FPAH）配合物的结构表征。该络合物在单斜晶体系统中以空间群P 21 / n结晶。配合物的X射线衍射分析显示，PrN 4 O 8发色团的十二个配位扭曲的二十面体由两个中性螯合的FPAH配体以及三个配位的NO 3定义。阴离子。该复合物具有扭曲的二十面体结构。分子间的相互作用得到了Hirshfeld表面和指纹图的支持。用CT-DNA对复合物的吸收光谱滴定揭示了复合物与DNA的凹槽结合。在没有氧化剂的情况下，该复合物表现出显着的DNA切割活性。
• Fast Alpha Nucleophiles: Structures that Undergo Rapid Hydrazone/Oxime Formation at Neutral pH
  作者：Eric T. Kool、Pete Crisalli、Ke Min Chan

  DOI：10.1021/ol500262y

  日期：2014.3.7

  Hydrazones and oximes are widely useful structures for conjugate formation in chemistry and biology, but their formation can be slow at neutral pH. Kinetics studies were performed for a range of structurally varied hydrazines, and a surprisingly large variation in reaction rate was observed. Structures that undergo especially rapid reactions were identified, enabling reaction rates that rival orthogonal cycloaddition-based conjugation chemistries.