2-(n-butyl)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-octen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-(n-butyl)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-octen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄F₉IO
• 分子量: 472.133
• InChiKey: CVRATHHUEBLFIO-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-buta-2,3-dien-1-ol 、 全氟碘代丁烷 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(n-butyl)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-octen-1-ol 、 2-(n-butyl)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联反应研究全氟烷基碘与2，3-烯丙基的自由基加成反应和Pd催化的动力学拆分

  摘要：

  已经研究了由全氟烷基碘化物的Na 2 S 2 O 4与2，3-烯醇促进的自由基加成反应，得到3碘-4-全氟烷基取代的烯丙基醇的E / Z混合物。与Sonogashira偶联反应动力学拆分施加到得到Ž 3-碘-4-全氟烷基-取代的烯丙醇的异构体（ž - 3）和Ë缀合enynic二醇（异构体ë - 5）在39-52％和22分别为–40％的收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.044

文献信息

• Studies on the radical addition reaction of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols and the Pd-catalyzed kinetic resolution via Sonogashira coupling reaction
  作者：Zhichao Ma、Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.044

  日期：2011.11

  A radical addition reaction promoted by Na2S2O4 of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols affording E/Z mixtures of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohols has been studied. Kinetic resolution with Sonogashira coupling reaction was applied to afford the Z isomer of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohol (Z-3) and the E isomer of conjugated enynic diols (E-5) in 39–52% and

  已经研究了由全氟烷基碘化物的Na 2 S 2 O 4与2，3-烯醇促进的自由基加成反应，得到3碘-4-全氟烷基取代的烯丙基醇的E / Z混合物。与Sonogashira偶联反应动力学拆分施加到得到Ž 3-碘-4-全氟烷基-取代的烯丙醇的异构体（ž - 3）和Ë缀合enynic二醇（异构体ë - 5）在39-52％和22分别为–40％的收益率。