cis-1-benzylamino-2-hydroxymethylindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1-benzylamino-2-hydroxymethylindane
• 英文别名: (cis-1-Benzylamino-indan-2-yl)-methanol；[(1R,2R)-1-(benzylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HCVGWUBTJZNXET-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzylamino-2-hydroxymethylindane 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-1-benzyl-2-ethylimino-4,4a,5,9b-tetrahydro-1H-indano[1,2-d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪的合成和立体化学，新的环系统

  摘要：

  通过氨基醇4-6的闭环反应制备了一组结构不同的茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪，它们是新的环系统。室温下，顺式和反式-1-氨基-和顺式-1-苄基氨基-2-羟甲基茚满（4-6）与1当量的芳族醛在甲醇中的反应导致三组分平衡（15a-g）取决于起始氨基醇的取代或构型，或者分别为Schiff碱（16）或单独的闭环产物（17a-c）。环链互变异构平衡可以通过哈米特（Hammett）型方程来描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410111
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-1-benzoylaminoindane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到cis-1-benzylamino-2-hydroxymethylindane
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪的合成和立体化学，新的环系统

  摘要：

  通过氨基醇4-6的闭环反应制备了一组结构不同的茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪，它们是新的环系统。室温下，顺式和反式-1-氨基-和顺式-1-苄基氨基-2-羟甲基茚满（4-6）与1当量的芳族醛在甲醇中的反应导致三组分平衡（15a-g）取决于起始氨基醇的取代或构型，或者分别为Schiff碱（16）或单独的闭环产物（17a-c）。环链互变异构平衡可以通过哈米特（Hammett）型方程来描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410111

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of indano[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazines and thiazines, new ring systems
  作者：Märta Palkó、Anasztäzia Hetényi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570410111

  日期：2004.1

  A set of structurally varied indano[1,2-d][1,3]oxazines and thiazines, which are new ring systems, were prepared by ring-closure reactions of amino alcohols 4–6. The reactions of cis- and trans-1-amino- and cis- 1-benzylamino-2-hydroxymethylindane (4–6) with 1 equivalent of an aromatic aldehyde in methanol at room temperature resulted in three-component equilibria (15a-g), or a Schiff base (16), or

  通过氨基醇4-6的闭环反应制备了一组结构不同的茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪，它们是新的环系统。室温下，顺式和反式-1-氨基-和顺式-1-苄基氨基-2-羟甲基茚满（4-6）与1当量的芳族醛在甲醇中的反应导致三组分平衡（15a-g）取决于起始氨基醇的取代或构型，或者分别为Schiff碱（16）或单独的闭环产物（17a-c）。环链互变异构平衡可以通过哈米特（Hammett）型方程来描述。