1,7-C60(CF3)2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,7-C60(CF3)2
• 英文别名: 1,7-bis(trifluoromethyl)(C60-Ih)[5,6]fullerene
• 化学式: C₆₂F₆
• 分子量: 858.672
• InChiKey: CCAYXDJLWXIYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 1,7-C60(CF3)2 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂和亲电试剂向全氟烷基富勒烯的区域选择性顺序加成：哪些笼型C原子反应性最强，为什么？

  摘要：

  顺序加入CN的-或CH 3 -和亲电子三个perfluoroalkylfullerenes（PFAFs），Ç小号-C 70（CF 3）8，c ^ 1 -C 70（CF 3）10，和Ç小号- p -C 60（进行CF 3）2的测定，以确定最具反应性的单个富勒烯C原子（与先前已研究的最具反应性的CC键相反）。每个PFAF用CH反应3 -或CN -产生具有高区域选择性的亚稳PFAF（CN）-或PFAF（CH 3）2 2-物种（即一种或两种主要的异构体）。它们用亲电试剂E +处理，以生成PFAF（CN）（E）或PFAF（CH 3）2（E）2衍生物，也具有很高的区域选择性（E + = CN +，CH 3 +或H +）。以质谱和19 F NMR光谱为特征的所有主要产物均为新化合物。一些可以通过HPLC纯化以得到单一异构体。其中两个，C 70（CF 3）8（CN）2和C 70（CF 3）10（CH 3

  DOI：

  10.1002/chem.201203571
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 足球烯 以12%的产率得到1,7-C60(CF3)2
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯低级三氟甲基衍生物的合成、结构及理论研究

  摘要：

  通过 C60 与三氟乙酸银反应合成了许多 n = 2-10 的 C60(CF3)n 化合物，并通过 HPLC 成功分离。这导致首次测定了 n = 2（单一异构体）、4（两种异构体）和 6（三种异构体）的六种低级三氟甲基衍生物的晶体结构。基于 Bell-Evans-Polanyi 原理的连续三氟甲基化动力学模型已被用于解释实验观察到的 C60(CF3)n 化合物混合物中高达 ton = 6 的异构分布。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700487

文献信息

• Isolation of C60(CF3)n (n = 2, 4, 6, 8, 10) with high compositional purity
  作者：Alexey A. Goryunkov、Igor V. Kuvychko、Ilya N. Ioffe、Donald L. Dick、Lev N. Sidorov、Steven H. Strauss、Olga V. Boltalina

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00173-8

  日期：2003.11

  C60(CF3)n (n=2, 4, 6, 8, 10). Four of them have >90% compositional purity. Two of the compounds, C60(CF3)4 and C60(CF3)6, were obtained as C1-symmetry isomers with >90% isomeric purity, and a sample of C60(CF3)2 also contained ca. 15–20% of a Cs-symmetry isomer of C60(CF3)4. The new compounds were characterized by IR and EI mass spectrometry (all five compounds), NMR spectroscopy (C60(CF3)2, C60(CF3)4

  C 60与三氟乙酸银（I）的高温反应，然后在500°C升华，随后进行HPLC纯化，从而分离出五个三氟甲基[60]富勒烯C 60（CF 3）n（n = 2，4， 6、8、10）。其中四个具有> 90％的成分纯度。获得了两个化合物，即C 60（CF 3）4和C 60（CF 3）6，它们是具有> 90％异构体纯度的C 1对称异构体，并且C 60（CF 3）2的样品中还含有大约。C的15–20％C 60（CF 3）4的s-对称异构体。通过IR和EI质谱（所有五个化合物），NMR光谱（C 60（CF 3）2，C 60（CF 3）4和C 60（CF 3）6）和二维COZY NMR对这些新化合物进行表征。光谱学（C 60（CF 3）4和C 60（CF 3）6）。在理论上的AM1和DFT级别上的计算导致对C 60（CF 3）2，C 1 -C 60（CF 3）4，C s -C 60（CF 3）4，以及C 1
• Regioselective Sequential Additions of Nucleophiles and Electrophiles to Perfluoroalkylfullerenes: Which Cage C Atoms Are the Most Reactive and Why?
  作者：Tyler T. Clikeman、Igor V. Kuvychko、Natalia B. Shustova、Yu-Sheng Chen、Alexey A. Popov、Olga V. Boltalina、Steven H. Strauss

  DOI：10.1002/chem.201203571

  日期：2013.4.15

  PFAF(CH3)2(E)2 derivatives, also with high regioselectivity (E+=CN+, CH3+, or H+). All of the predominant products, characterized by mass spectrometry and 19F NMR spectroscopy, are new compounds. Some could be purified by HPLC to give single isomers. Two of them, C70(CF3)8(CN)2 and C70(CF3)10(CH3)2(CN)2, were characterized by single‐crystal X‐ray diffraction. DFT calculations were used to propose whether a particular

  顺序加入CN的-或CH 3 -和亲电子三个perfluoroalkylfullerenes（PFAFs），Ç小号-C 70（CF 3）8，c ^ 1 -C 70（CF 3）10，和Ç小号- p -C 60（进行CF 3）2的测定，以确定最具反应性的单个富勒烯C原子（与先前已研究的最具反应性的CC键相反）。每个PFAF用CH反应3 -或CN -产生具有高区域选择性的亚稳PFAF（CN）-或PFAF（CH 3）2 2-物种（即一种或两种主要的异构体）。它们用亲电试剂E +处理，以生成PFAF（CN）（E）或PFAF（CH 3）2（E）2衍生物，也具有很高的区域选择性（E + = CN +，CH 3 +或H +）。以质谱和19 F NMR光谱为特征的所有主要产物均为新化合物。一些可以通过HPLC纯化以得到单一异构体。其中两个，C 70（CF 3）8（CN）2和C 70（CF 3）10（CH 3
• Synthesis, Structure, and Theoretical Study of Lower Trifluoromethyl Derivatives of [60]Fullerene
  作者：Evgenii I. Dorozhkin、Alexey A. Goryunkov、Ilya N. Ioffe、Stanislav M. Avdoshenko、Vitaliy Yu. Markov、Nadezhda B. Tamm、Daria V. Ignat'eva、Lev N. Sidorov、Sergey I. Troyanov

  DOI：10.1002/ejoc.200700487

  日期：2007.10

  A number of C60(CF3)n compounds with n = 2–10 have been synthesized by the reaction of C60 with silver trifluoroacetate and successfully isolated by means of HPLC. This resulted in the first crystal structure determination of six lower trifluoromethyl derivatives with n = 2 (single isomer), 4 (two isomers), and 6 (three isomers). A kinetic model of sequential trifluoromethylation based on the Bell–Evans–Polanyi

  通过 C60 与三氟乙酸银反应合成了许多 n = 2-10 的 C60(CF3)n 化合物，并通过 HPLC 成功分离。这导致首次测定了 n = 2（单一异构体）、4（两种异构体）和 6（三种异构体）的六种低级三氟甲基衍生物的晶体结构。基于 Bell-Evans-Polanyi 原理的连续三氟甲基化动力学模型已被用于解释实验观察到的 C60(CF3)n 化合物混合物中高达 ton = 6 的异构分布。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2007）