2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)
• 英文别名: 2-[3-(2-Hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₃
• 分子量: 278.271
• InChiKey: PJESULAIUNHGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide) 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis{[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮桥连三杂环化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。

  DOI：

  10.1002/jhet.4252
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮桥连三杂环化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。

  DOI：

  10.1002/jhet.4252