1-cyclohexyl-2-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 519016-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 1-cyclohexyl-2-methyl-5-nitro-；1-cyclohexyl-2-methyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 519016-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: PIDDSASYPAANRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酸二水合物 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-cyclohexyl-2-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  磺酸的异丙基亲核取代合成邻硝基硝基芳基胺

  摘要：

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03730

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。