2-benzylthio-4-chloro-N-(5-nitrobenzoxazol-2-yl)-5-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-4-chloro-N-(5-nitrobenzoxazol-2-yl)-5-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-methyl-N-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₅S₂
• 分子量: 489.96
• InChiKey: UPWWDQNUPGYINI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 、 N-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)cyanamide potassium salt 在 溶剂黄146 作用下， 以55%的产率得到2-benzylthio-4-chloro-N-(5-nitrobenzoxazol-2-yl)-5-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列2-苄硫基-4-氯苯磺酰胺衍生物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  带有N-（苯并恶唑-2-基）（10-19），N-（苯并噻唑-2-基）（20-21）或N的三个系列的新型2-苄硫基-4-氯-5-R1-苯磺酰胺通过使N-（2-苄硫基-4-氯-5-R1-苯磺酰基）氰酰胺钾盐（5-9）反应合成-（1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-亚烷基）（22-25）部分）分别与2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚和邻苯二胺一起使用。将在第5位具有氨基甲酰基取代基的化合物（14-16、21和25，R1 = CONH2）进一步脱水成相应的腈（26-30，R1 = CN）。在国家癌症研究所（NCI）确定了所得化合物的体外抗肿瘤活性，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.008

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel series 2-benzylthio-4-chlorobenzenesulfonamide derivatives
  作者：J. Sławiński、Z. Brzozowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.008

  日期：2006.10

  Three series of novel 2-benzylthio-4-chloro-5-R1-benzenesulfonamides bearing the N-(benzoxazol-2-yl) (10-19), N-(benzothiazol-2-yl) (20-21) or N-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene) (22-25) moiety were synthesized by reacting N-(2-benzylthio-4-chloro-5-R1-benzenesulfonyl)cyanamide potassium salts (5-9) with 2-aminophenols, 2-aminothiophenol and o-phenylenediamines, respectively. Compounds with carbamoyl

  带有N-（苯并恶唑-2-基）（10-19），N-（苯并噻唑-2-基）（20-21）或N的三个系列的新型2-苄硫基-4-氯-5-R1-苯磺酰胺通过使N-（2-苄硫基-4-氯-5-R1-苯磺酰基）氰酰胺钾盐（5-9）反应合成-（1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-亚烷基）（22-25）部分）分别与2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚和邻苯二胺一起使用。将在第5位具有氨基甲酰基取代基的化合物（14-16、21和25，R1 = CONH2）进一步脱水成相应的腈（26-30，R1 = CN）。在国家癌症研究所（NCI）确定了所得化合物的体外抗肿瘤活性，并讨论了其构效关系。