2-[3-benzyloxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]hepta-5,6-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-benzyloxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]hepta-5,6-dienal
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: FFDQQGCVKXHJFQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-benzyloxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]hepta-5,6-dienal 、 Dimethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-[3-benzyloxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-5-isopropenyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Testudinariol A 的对映选择性全合成使用新的镍催化的艾伦醛环化

  摘要：

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja027148y
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[3-benzyloxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]hepta-5,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Testudinariol A 的对映选择性全合成使用新的镍催化的艾伦醛环化

  摘要：

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja027148y

文献信息

• Nickel-catalyzed couplings and cyclizations involving allenes, aldehydes, and organozincs
  作者：Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.066

  日期：2005.11

  Cyclizations of allenyl aldehydes and intermolecular couplings of allenes and aldehydes provide a direct procedure for the preparation of homoallylic alcohols. The couplings and cyclizations involve the use of diorganozine reagents as reducing agents and Ni(COD)(2) as the catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Testudinariol A Using a New Nickel-Catalyzed Allenyl Aldehyde Cyclization
  作者：Kande K. D. Amarasinghe、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja027148y

  日期：2002.8.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-testudinariol A was completed. A new nickel-catalyzed allenyl aldehyde cyclization was developed in the approach. In addition, an asymmetric anti aldol reaction and a two-directional oxocarbenium ion/vinyl silane condensation were employed as key steps.

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。