1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: D-787528/1；1-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: KKOGSXOXARKZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 对甲苯磺酸 在 丹酰尸胺 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯基-1、4-β-咔啉-杂合分子作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.014
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯基-1、4-β-咔啉-杂合分子作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.014

文献信息

• Design and synthesis of novel phenyl -1, 4-beta-carboline-hybrid molecules as potential anticancer agents
  作者：S. Samundeeswari、Bahubali Chougala、Megharaja Holiyachi、Lokesh Shastri、Manohar Kulkarni、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpur、Shrinivas Joshi、Sheshagiri Dixit、Vinay Sunagar、Ravindra Hunnur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.014

  日期：2017.3

  A series of beta-carbolines with other heterocycles linked by phenyl ring has been designed and synthesized. The key intermediates 3 and 5 were synthesized by condensing tryptamine and teraldehyde via Pictet- Spengler method. All the newly synthesized compounds were tested for their anticancer activity against sixty human cell lines at NCI. The five dose results of compounds 3 and 7a showed enhancement

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。