全氟丙烯基铜 | 102682-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 全氟丙烯基铜
• 英文名称: perfluoropropenylcopper
• 英文别名: (Z)-CF3CFCFCu
• CAS: 102682-88-2；102682-89-3
• 化学式: C₃CuF₅
• 分子量: 194.571
• InChiKey: NVLZAYKKSPXDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Iodopentafluoropropene 、 全氟丙烯基铜 生成 (2E,4E)-1,1,1,2,3,4,5,6,6,6-十氟己-2,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  全氟二烯和环丁烯热电环相互转化的动力学和热力学研究

  摘要：

  Les dienes (Z,Z) ou (Z) presentent un avantage cinetique important sur les diene (E,L) ou (E) dans leur processus de cyclisation

  DOI：

  10.1021/ja00235a032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-CF3CFCFCdI 、 溴化亚铜 生成 全氟丙烯基铜
  参考文献：
  名称：

  BURTON D. J.; HANSEN ST. W., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 14, 4229-4230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel double insertion of the difluoromethylene unit from trifluoromethylcopper into the carbon–copper bond of perfluoroaryl- and perfluorovinylcopper reagents: preparation, mechanism and applications of new fluorinated copper reagents
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00247-x

  日期：2000.3

  (E)-CF3CFCFCF2CF2Cu, which could be trapped with allyl bromide to give (E)-CF3CFCFCF2CF2CH2CHCH2. When CF2CFCu was used as a substrate, (E)-CF3CFCFCF2CF2Cu was observed, but in low yield. A mechanism for this novel double CF2 insertion is proposed to involve a copper difluorocarbenoid complex intermediate, which inserted into the carbon–copper bond of the fluorinated phenyl and vinyl coppers to form fluorinated

  CF 3 Cu与由CuBr和五氟苯基镉C 6 F 5 CdX制备的五氟苯基铜反应，得到双CF 2单元插入产物C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu，产率为70-80％。在室温下，在CuBr存在下，CF 3 MX（M = Cd，Zn; X = Br，CF 3）和C 6 F 5 CdX的插入反应也很好，得到C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu。使用乙烯基铜类似物（Z）-CF 3CFCFCu，双CF 2插入也发生导致的形成（ë）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2铜，其可以与烯丙基溴被捕获，得到（É）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2 CH 2 CHCH 2。当使用CF 2 ＝ CFCu作为衬底时，观察到（E）-CF 3 CF ＝CFCF 2 CF 2 Cu，但是产率低。这种新型双CF 2的机理有人建议将其插入二氟卡宾铜络合物中间体中，然后将其插入氟化苯基和乙烯基铜的碳-铜键
• Generation, spectroscopic detection, and chemical reactivity of fluorinated vinylcopper reagents
  作者：Donald J. Burton、Steven W. Hansen

  DOI：10.1021/ja00274a066

  日期：1986.7