N-benzyl-N-methyl-2,2-diphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: CUMMFLYQLIZKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 N-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-N-methyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrabenzylpyrophosphate: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines

  摘要：

  描述了一种高效的方法，利用四苄基焦磷酸酯（TBPP）作为耦合剂，在4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，从各种羧酸和胺合成简单及立体阻碍的羧酰胺。该反应操作简便，在室温下温和条件下进行，并以高产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.528

文献信息

• On DABAL-Me3 promoted formation of amides
  作者：Nathalie Dubois、Daniel Glynn、Thomas McInally、Barrie Rhodes、Simon Woodward、Derek J. Irvine、Chris Dodds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.062

  日期：2013.11

  acids with primary and secondary amines under a variety of conditions (reflux, sealed tube, microwave) has been compared for a significant range of coupling partners of relevance to the preparation of amides of interest in pharmaceutical chemistry. Commercial microwave reactors promote the fastest couplings and allow the use of significantly sterically hindered amines (primary and secondary) and carboxylic

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。
• Tetrabenzylpyrophosphate: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. Raghotham Reddy、Peter A Crooks

  DOI：10.1246/cl.2008.528

  日期：2008.5.5

  An efficient method for the synthesis of simple and sterically hindered carboxamides from various carboxylic acids and amines using tetrabenzylpyrophosphate (TBPP) as a coupling agent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) is described. The reaction is operationally straightforward, proceeds under mild conditions at room temperature, and affords the desired product in high yield.

  描述了一种高效的方法，利用四苄基焦磷酸酯（TBPP）作为耦合剂，在4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，从各种羧酸和胺合成简单及立体阻碍的羧酰胺。该反应操作简便，在室温下温和条件下进行，并以高产率获得所需产物。