(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzoyl)oxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；(5-Hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: JLYOMEVXVQXCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.64 g(68.7%)的产率得到(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kojic acid derivatives

  摘要：

  本文披露了一种新型曲酸衍生物，其化学式如下（I）：##STR1##其中，R.sub.1是氢原子或羟基；R.sub.2是羟基，具有强烈的抑制酪氨酸酶活性，该酶参与黑色素形成。本发明的化合物显示出更强的酪氨酸酶抑制和自由基清除活性，并对人体皮肤的副作用较低。

  公开号：

  US05523421A1

文献信息

• Studies on Tyrosinase Inhibitory and Antioxidant Activities of Benzoic Acid Derivatives Containing Kojic Acid Moiety
  作者：Ho-Sik Rho、Chang-Seok Lee、Soo-Mi Ahn、Yong-Deog Hong、Song-Seok Shin、Young-Ho Park、Soo-Nam Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4411

  日期：2011.12.20

  Although compound 2 has a kojic acid moiety for chelation to copper in the active site of tyrosinase, tyrosinase inhibitory activity is not found. We also synthesized a benzoate ester of kojic acid without an adamantane moiety and investigated its tyrosinase inhibitory and radical scavenging activities. Scheme 1 shows the synthetic pathways for the benzoate ester of kojic acid. The reaction of kojic acid

  酪氨酸酶 1 广泛分布于微生物、动物和植物中，负责动物黑色素化和植物褐变。黑色素对皮肤的光损伤起着至关重要的保护作用。然而，异常黑色素色素沉着的产生是人类严重的审美问题。在食品工业中，酪氨酸酶负责收获后处理和加工过程中受损水果的酶促褐变反应。因此，一直致力于开发可用作皮肤美白剂2或保鲜食品防腐剂3的酪氨酸酶抑制剂。曲酸 4 (1) 由多种真菌和细菌产生，因其酪氨酸酶抑制活性而被广泛用作皮肤美白剂。由于其自由基清除活性，曲酸还被证明可以防止光损伤。5 然而，它的抑制活性和储存性能不足以用于化妆品和作为食品的抗褐变剂。为了增加其活性，已合成了许多半合成曲酸衍生物。许多这些化合物是通过修饰 C-2 羟基形成酯、6 个醚、7 个硫化物 8 和肽 9 衍生物而形成的，因为 C-5 烯醇羟基被认为是抑制酪氨酸酶的药效团。最近，我们合成了一种含有金刚烷部分的曲酸 2,4-二羟基苯甲酸酯 (2)，并评估了它的酪氨酸酶活性。10
• Inhibitory activity of novel kojic acid derivative containing trolox moiety on melanogenesis
  作者：Soo Mi Ahn、Ho Sik Rho、Heung Soo Baek、Yung Hyup Joo、Yong Deog Hong、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Soo Nam Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.122

  日期：2011.12

  A novel kojic acid derivative containing a trolox moiety, (±)-5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate (3a), was synthesized. The two biologically active compounds, namely, kojic acid and trolox, were conjugated via an ester bond as they are expected to behave synergistically. The antioxidant activity and the tyrosinase inhibitory activity of this novel

  一种新型的曲酸衍生物，其含有trolox部分，（±）-5-羟基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基甲基6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸酯（3a），已合成。两种生物活性化合物，即曲酸和trolox，通过酯键共轭，因为它们预期具有协同作用。评价了该新型曲酸衍生物对黑素生成的抗氧化活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物3a表现出强大的酪氨酸酶抑制活性和自由基清除活性。有限的结构-活性关系（SAR）研究表明，酪氨酸酶抑制活性可能起源于曲酸部分，自由基清除活性可能是由于trolox的酚羟基所致。在基于细胞的测定中，化合物3a还表现出有效的脱色活性。有限的SAR研究表明，3a的脱色活性可能是由于曲酸和其trolox部分的协同活性。
• Depigmenting activities of kojic acid derivatives without tyrosinase inhibitory activities
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho Sik Rho、Yung Hyup Joo、Chang Seok Lee、Jaekyoung Lee、Soo Mi Ahn、Jung Eun Kim、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh、Soo Nam Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.046

  日期：2012.6

  We synthesized benzoate ester derivatives of kojic acid with and without adamantane moiety. Benzoate derivatives 2a-e that did not contain an adamantane moiety showed potent tyrosinase inhibitory activities. However, depigmenting activity was not noted in a cell-based assay. Contrasting results were obtained for benzoate derivatives (3a-e) containing an adamantane moiety. Compounds 3a-e showed potent depigmenting activities without tyrosinase inhibitory activities. To the best of our knowledge, this is the first study showing the depigmenting activities of kojic acid derivatives without tyrosinase inhibitory activities. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPIGMENTATION
  申请人：Revance Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2379177A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• JPH07188206A
  申请人：——

  公开号：JPH07188206A

  公开（公告）日：1995-07-25