2-hydroxyethanal O-(phenylmethyl)oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethanal O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 2-hydroxyacetaldehyde O-benzyloxime；2-phenylmethoxyiminoethanol
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GAPQQOLRDFIARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethanal O-(phenylmethyl)oxime 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 cis-dihydro-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的新选择：串联自由基加成环化反应，用于不对称合成γ-丁内酯和β-氨基酸

  摘要：

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol006716g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 、 苄氧基胺盐酸盐 、 羟乙醛 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 2-hydroxyethanal O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶催化糖醛的不对称自醛和交叉醛醇缩合反应

  摘要：

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200902065

文献信息

• Tandem Carbon−Carbon Bond-Forming Radical Addition-Cyclization Reaction of Oxime Ether and Hydrazone
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Kayoko Fujii、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo0341057

  日期：2003.7.1

  addition-cyclization of oxime ethers and hydrazones intramolecularly connected with the alpha,beta-unsaturated carbonyl group is described. The radical reaction of oxime ethers 1, 2, and 4 connected with acryloyl and methacryloyl moieties proceeded smoothly to give the heterocycles via a tandem C-C bond-forming process. The tandem reaction of hydrazone 5 took place in the presence of Zn(OTf)(2) as a Lewis acid to give

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。
• A novel synthesis of amino-1,2-oxazinones as a versatile synthon for β-amino acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Megumi Namba、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b403694h

  日期：——

  The radical addition-cyclisation of alpha, beta-unsaturated hydroxamates containing an oxime ether provides a novel method for the stereoselective synthesis of amino-1,2-oxazinones. Its synthetic utility is demonstrated by a stereoselective synthesis of beta-amino acid derivatives, such as alpha-alkyl-beta-amino-gamma-lactone and alpha,beta-disubstituted beta-lactam.

  含有肟醚的α，β-不饱和异羟肟酸酯的自由基加成环化为氨基1,2-恶嗪酮的立体选择性合成提供了一种新方法。β-氨基酸衍生物，例如α-烷基-β-氨基-γ-内酯和α，β-二取代的β-内酰胺的立体选择性合成证明了其合成效用。
• Heck-Type Cyclization of Oxime Ethers: Stereoselective Carbon-Carbon Bond Formation with Aryl Halides To Produce Heterocyclic Oximes
  作者：Hiroaki Ohno、Akimasa Aso、Yoichi Kadoh、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200701868

  日期：2007.8.20
• A New Alternative to the Mannich Reaction:  Tandem Radical Addition−Cyclization Reaction for Asymmetric Synthesis of γ-Butyrolactones and β-Amino Acids
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takuya Goto、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol006716g

  日期：2000.12.1

  The radical addition-cyclization reaction of substrates having two different radical acceptors such as acrylate and aldoxime ether moieties was studied. This new free radical-mediated Mannich-type reaction proceeded smoothly via a tandem C-C bond-forming process. Furthermore, the diastereoselective tandem reaction provides the novel method for asymmetric synthesis of gamma-butyrolactones and beta-amino

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。
• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。