2-isopropyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-phenol
• 英文别名: Tert-butyl (3-hydroxy-4-isopropylphenyl) carbonate；tert-butyl (3-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl) carbonate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DCHMDZZHDLETJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-phenol 、 氯磺酰异氰酸酯 、 甲酸 、 乙腈 、 以 EtOAc hexanes 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以gave 1.113 g (3.36 mmol) of pure product as a yellowish oil (82% yield)的产率得到5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-isopropylphenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION

  摘要：

  本发明提供了新型的锰催化剂，例如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键的氨化反应（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、醚基），包括强1o脂肪族C-H键，同时实现了优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了生物活性复合分子的后期多样化，其中包括C(sp3)-H键类型范围，例如对苦杏酸和扁柏霉素衍生物的选择性1oC-H氨化反应。该催化剂在反应性和选择性方面的前所未有的平衡部分归因于其C-H氨化机理介于逐步和协同之间。

  公开号：

  US20160272662A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-isopropyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过杂种邻醌甲基化物的生成和反应新构建邻环烷基化酚类

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994209s

文献信息

• A Mild Anionic Method for Generating <i>o-</i>Quinone Methides:  Facile Preparations of <i>Ortho</i>-Functionalized Phenols
  作者：Ryan M. Jones、Ryan W. Van De Water、Christopher C. Lindsey、Christophe Hoarau、Thay Ung、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo001752e

  日期：2001.5.1

  A low-temperature method for generating o-quinone methides is described which permits facile introduction of assorted R substituents onto the aryl ring system at low temperature. The method is useful for the efficient preparation of ortho-ring-alkylated phenols.

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。
• New Construction of Ortho Ring-Alkylated Phenols via Generation and Reaction of Assorted <i>o-</i>Quinone Methides
  作者：Ryan W. Van De Water、Derek J. Magdziak、Jennifer N. Chau、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja994209s

  日期：2000.7.1
• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  本发明提供了新型的锰催化剂，例如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键的氨化反应（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、醚基），包括强1o脂肪族C-H键，同时实现了优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了生物活性复合分子的后期多样化，其中包括C(sp3)-H键类型范围，例如对苦杏酸和扁柏霉素衍生物的选择性1oC-H氨化反应。该催化剂在反应性和选择性方面的前所未有的平衡部分归因于其C-H氨化机理介于逐步和协同之间。