4-methylpentyl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpentyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 4-Cyanobenzoic acid, 4-methylpentyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GOLYHGDZZIHEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentyl 4-cyanobenzoate 在 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到4-chloro-4-methylpentyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的 C(sp3)-H 键的位点选择性氯化

  摘要：

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016548
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 、 对氰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-methylpentyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的 C(sp3)-H 键的位点选择性氯化

  摘要：

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016548

文献信息

• Electrochemical chlorination of least hindered tertiary and benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Jianyou Zhao、Jiatai Zhang、Pengkai Fang、Jintao Wu、Fan Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/d3gc03849a

  日期：——

  Functionalization of C(sp3)–H bonds should greatly benefit the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One of the greatest challenges is to develop new synthetic strategies for industrial applicability. Herein we report an electrochemical method for the chlorination/bromination of tertiary and secondary benzylic C(sp3)–H bonds. This method tolerates many functional groups. Moreover, this

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。
• Site Selective Chlorination of C(sp ³ )−H Bonds Suitable for Late‐Stage Functionalization
  作者：Alexander Fawcett、M. Josephine Keller、Zachary Herrera、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202016548

  日期：2021.4.6

  biologically active small molecules, and an ideal route for their preparation is by the chlorination of a C(sp3)−H bond. However, most current methods for the chlorination of C(sp3)−H bonds are insufficiently site selective and tolerant of functional groups to be applicable to the late‐stage functionalization of complex molecules. We report a method for the highly selective chlorination of tertiary and benzylic

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。