4-cyano-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-cyano-N-(3,4-dimethoxyphneyl)benzamide；4-Cyanobenzoesaeure-3',4'-dimethoxyanilid
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OSUUXMGHPCMDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4'-cyanophenyl)-5,6-dimethoxy-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59.9 %的产率得到4-cyano-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺类似物对被忽视的疾病病原体曼氏血吸虫的活性

  摘要：

  对于曼氏血吸虫扁虫病原体，我们报告了N-苯基苯甲酰胺化合物1 ( MMV687807 ) 的 25 种衍生物的结构-活性关系，该化合物是一种疟疾风险药物药物化合物，最初于 2018 年鉴定出其生物活性。合成的化合物经过交叉筛选针对 HEK 293 哺乳动物细胞。化合物9和11被鉴定为速效杀血吸虫化合物，成虫完整性在 1 小时内受到严重损害。针对 HEK 293 哺乳动物细胞，两种化合物均表现出高 CC 50值（分别为 9.8 ± 1.6 和 11.1 ± 0.2 µM），这可以转化为舒适的选择性。当以浓度-反应形式进行评估时，化合物9在纳摩尔范围内具有活性 (EC 50 = 80 nM)，相对于 HEK 293 细胞，选择性指数为 123。这些数据鼓励进一步研究N-苯基苯甲酰胺作为抗血吸虫药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129164

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles and 2-Arylbenzothiazoles via Alternative Reaction Pathways
  作者：Martyn C. Henry、Vincenzo Mirco Abbinante、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.202000014

  日期：2020.5.22

  A one‐pot regioselective method for the preparation of 2‐arylbenzoxazoles from N‐arylbenzamides has been developed using iron(III)‐catalyzed bromination of the aryl ring, followed by copper(I)‐catalyzed O‐cyclization with the benzamide side chain. In contrast, reaction of N‐arylthiobenzamides with N‐bromosuccinimide and iron triflimide led directly to the isolation of the corresponding 2‐arylbenzothiazoles

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，