(RS)-3-[N-Methyl-N-(40-methoxyphenyl)amino]cyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (RS)-3-[N-Methyl-N-(40-methoxyphenyl)amino]cyclohex-1-ene
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methoxy-N-methylaniline；N-(Cyclohex-2-en-1-yl)-4-methoxy-N-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FZFVFVGPOGDUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-[N-Methyl-N-(40-methoxyphenyl)amino]cyclohex-1-ene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (RS,RS,RS)-3-[N-methyl-N-(40-methoxyphenyl)amino]cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of N-Aryl-N-methylaminocyclohexanols

  摘要：

  合成了N-芳基-N-甲氨基环己醇10-12，并通过X射线衍射研究了它们的晶体结构。化合物 10 在单斜空间群 Cc 中结晶，晶胞参数为 a = 13.7366(2) Å、b = 13.7234(2) Å、c = 26.9057(5) Å、β = 93.0900(5)°、V = 5064.70(14 ) Å3 和 Z = 16。化合物 11 在三角空间群 $$P\bar{3}$$ 中结晶，晶胞参数为 a = b = 25.4429(4) Å, c = 9.6417(2) Å, V = 5405.27 (16) Å3 和 Z = 18。化合物 12 在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数为 a = 9.9511(2) Å, b = 11.5777(2) Å, c = 20.5968(4) Å, β = 95.5037(9)°，V = 2362.04(8) Å3 和 Z = 8。所有三种结构均以氢键相互作用阵列为特征，这些晶体学研究揭示了 10-12 的构象，这为反应过程中的反应机制提供了有价值的信息。他们的形成。 (RS,RS,RS)-3-[N-甲基-N-(4'-甲氧基苯基)氨基]环己烷-1,2-二醇、(RS,RS,RS)-3-(N-甲基-)晶体合成了N-苯氨基)环己烷-1,2-二醇和(RS,RS,RS)-2-氟-6-(N-甲基-N-苯氨基)环己烷-1-醇，并通过X-研究了它们的结构射线衍射。 。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0460-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(RS)-3-[N-Methyl-N-(40-methoxyphenyl)amino]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of N-Aryl-N-methylaminocyclohexanols

  摘要：

  合成了N-芳基-N-甲氨基环己醇10-12，并通过X射线衍射研究了它们的晶体结构。化合物 10 在单斜空间群 Cc 中结晶，晶胞参数为 a = 13.7366(2) Å、b = 13.7234(2) Å、c = 26.9057(5) Å、β = 93.0900(5)°、V = 5064.70(14 ) Å3 和 Z = 16。化合物 11 在三角空间群 $$P\bar{3}$$ 中结晶，晶胞参数为 a = b = 25.4429(4) Å, c = 9.6417(2) Å, V = 5405.27 (16) Å3 和 Z = 18。化合物 12 在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数为 a = 9.9511(2) Å, b = 11.5777(2) Å, c = 20.5968(4) Å, β = 95.5037(9)°，V = 2362.04(8) Å3 和 Z = 8。所有三种结构均以氢键相互作用阵列为特征，这些晶体学研究揭示了 10-12 的构象，这为反应过程中的反应机制提供了有价值的信息。他们的形成。 (RS,RS,RS)-3-[N-甲基-N-(4'-甲氧基苯基)氨基]环己烷-1,2-二醇、(RS,RS,RS)-3-(N-甲基-)晶体合成了N-苯氨基)环己烷-1,2-二醇和(RS,RS,RS)-2-氟-6-(N-甲基-N-苯氨基)环己烷-1-醇，并通过X-研究了它们的结构射线衍射。 。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0460-8

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• US6384282B2
  申请人：——

  公开号：US6384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07