(7aRS,11aRS)-7a,8,9,10,11,11a-hexahydrobenzo[d]naphtho[2,1-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (7aRS,11aRS)-7a,8,9,10,11,11a-hexahydrobenzo[d]naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: cis-7a,8,9,10,11,11a-hexahydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan；7a,8,9,10,11,11a-hexahydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan；(7aS,11aS)-7a,8,9,10,11,11a-hexahydronaphtho[2,1-b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BURXUVUUKYOZFG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 2-萘酚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(7aRS,11aRS)-7a,8,9,10,11,11a-hexahydrobenzo[d]naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  A recyclable copper(ii) catalyst for the annulation of phenols with 1,3-dienes

  摘要：

  稳定于空气和湿气的Cu(OTf)2–bipy催化在有氧条件下将酚类加成到1,3-二烯，进行串联的羟基烷基化–重排–羟基烷基化反应，生成O-杂环，产率中等到良好，并且可以循环使用而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1039/b719465j

文献信息

• Highly Efficient Gold-Catalyzed Atom-Economical Annulation of Phenols with Dienes
  作者：Rene-Viet Nguyen、Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol0607692

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A highly efficient annulation of phenols and naphthols with dienes was developed by using a combination of AuCl(3)/AgOTf as catalyst. The annulation generated various benzofuran derivatives under mild conditions rapidly.

  [反应：见正文]通过使用AuCl（3）/ AgOTf的组合，开发了一种高效的环戊二酚和萘与二烯的环化反应。在适度的条件下，环化过程迅速生成了各种苯并呋喃衍生物。
• Ag(I)-Catalyzed Sequential C−C and C−O Bond Formations between Phenols and Dienes with Atom Economy
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/jo061221b

  日期：2006.8.1

  Mild, efficient, and economical Ag(I)-catalyzed sequential C−C/C−O bond formations between phenols and dienes were developed to afford in good yields a variety of dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran ring systems, which are important motifs in both naturally occurring and biologically active compounds.

  开发了温和，有效和经济的Ag（I）催化苯酚和二烯之间连续的CC-C / C-O键形成，以提供高收率的各种二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃环系统，这是天然存在的重要基序和生物活性化合物。
• Orovecz, Oliver; Kovacs, Peter; Kolonits, Pal, Synthesis, 2003, # 7, p. 1043 - 1048
  作者：Orovecz, Oliver、Kovacs, Peter、Kolonits, Pal、Kaleta, Zoltan、Parkanyi, Laszlo、Szabo, Eva、Novak, Lajos

  DOI：——

  日期：——
• A recyclable copper(ii) catalyst for the annulation of phenols with 1,3-dienes
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b719465j

  日期：——

  Air- and moisture-stable Cu(OTf)2–bipy catalyses the addition of phenols to 1,3-dienes under aerobic conditions in a tandem hydroalkoxylation–rearrangement–hydroalkylation sequence, furnishing O-heterocycles in moderate to good yields, and can be recycled without any loss in catalytic activity.

  稳定于空气和湿气的Cu(OTf)2–bipy催化在有氧条件下将酚类加成到1,3-二烯，进行串联的羟基烷基化–重排–羟基烷基化反应，生成O-杂环，产率中等到良好，并且可以循环使用而不会损失催化活性。