3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: USNKRCRSUKBMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 1,3-环己二烯 在 二苯基二硒醚 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚硝基化合物从催化过氧化氢氧化伯芳香胺及其在杂 Diels-Alder 反应中的一锅使用

  摘要：

  研究了四种不同的催化系统，用于使用 H2O2 或 O2 进行仿生耦合氧化。在第一个例子中，四氧化锇用作烯烃二羟基化的底物选择性催化剂。电子转移介质 (ETM) 促进了向 H2O2 的电子转移。在一种情况下，VO(acac)2 或 MeReO3 被用作 ETM；在另一种情况下，黄素和叔胺的组合用作 ETM。这三个系统被固定在离子液体 [bmim]PF6 中，目的是回收催化剂。在第二个例子中，有机催化剂（黄素）用于将硫化物氧化成亚砜，并且该催化系统被回收和再利用在离子液体中。在第三个例子中，伯芳香胺在硒催化氧化中被 H2O2 氧化成亚硝基化合物。亚硝基芳烃用于一锅杂 Diels-Alder 反应与二烯形成 1,2-恶嗪。在第四个例子中，钴盐络合物被固定在不同的沸石中。该催化剂用于对氢醌的好氧氧化，沸石催化剂可重复使用。使用由钯(II)、对苯醌和O2活化固定化催化剂组成的三重催化体系成功地测试了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700368

文献信息

• A Molybdenum-Catalyzed Oxidative System Forming Oxazines (Hetero-Diels−Alder Adducts) from Primary Aromatic Amines, Hydrogen Peroxide, and Conjugated Dienes
  作者：Eval Rud Møller、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9608127

  日期：1996.1.1

  The development of a new molybdenum-catalyzed procedure for the formation of oxazines-hetero-Diels-Alder adducts-from primary aromatic amines, hydrogen peroxide, and conjugated dienes is presented, The method is based on a molybdenum-peroxo complex, which in the presence of hydrogen peroxide as the terminal oxidant selectively catalyzes the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding dienophilic nitroso compounds. The molybdenum-peroxo catalyst is under the present reaction conditions not reactive toward conjugated dienes and substituents attached to the aromatic nuclei of the primary aromatic amines. Several oxazines are synthezised following this new procedure using primary aromatic amines having either electron-withdrawing or electron-donating substituents and 1,3-cyclohexadiene as the standard diene. The scope of the new procedure is also demonstrated by the preparation of several oxazines using different alkyl- and phenyl-substituted conjugated dienes and 4-chloroaniline as precursor for the dienophile. Moderate diastereomeric excesses are found when the reaction is carried out with 1-(2-aminophenyl)-ethanol and 1,3-cyclohexadiene or (E)-1-phenyl-1,3-butadiene. The stereochemical and electronic factors governing the reaction course are briefly discussed.
• In Situ Generation of Nitroso Compounds from Catalytic Hydrogen Peroxide Oxidation of Primary Aromatic Amines and Their One-Pot Use in Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Dongbo Zhao、Mikael Johansson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200700368

  日期：2007.9

  sulfides to sulfoxides and this catalytic system was recycled and reused in an ionic liquid.In the third example, primary aromatic amines were oxidized by H2O2 to nitroso compounds in a selenium-catalyzed oxidation. The nitrosoarenes were used in a one-pot hetero Diels-Alder reaction with dienes forming 1,2-oxazines.In the fourth example, a cobalt salophen complex was immobilized in different zeolites

  研究了四种不同的催化系统，用于使用 H2O2 或 O2 进行仿生耦合氧化。在第一个例子中，四氧化锇用作烯烃二羟基化的底物选择性催化剂。电子转移介质 (ETM) 促进了向 H2O2 的电子转移。在一种情况下，VO(acac)2 或 MeReO3 被用作 ETM；在另一种情况下，黄素和叔胺的组合用作 ETM。这三个系统被固定在离子液体 [bmim]PF6 中，目的是回收催化剂。在第二个例子中，有机催化剂（黄素）用于将硫化物氧化成亚砜，并且该催化系统被回收和再利用在离子液体中。在第三个例子中，伯芳香胺在硒催化氧化中被 H2O2 氧化成亚硝基化合物。亚硝基芳烃用于一锅杂 Diels-Alder 反应与二烯形成 1,2-恶嗪。在第四个例子中，钴盐络合物被固定在不同的沸石中。该催化剂用于对氢醌的好氧氧化，沸石催化剂可重复使用。使用由钯(II)、对苯醌和O2活化固定化催化剂组成的三重催化体系成功地测试了