methyl (+/-)-(1S,6R,7S)-7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-(1S,6R,7S)-7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,6S,7R)-7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZNETZTOSLKYAQO-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1S,6R,7S)-7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的串联开环/环化：手性双环Am的简便合成

  摘要：

  一个开闭的案例：已经证明了有趣的溴催化双环乙烯基环丙烷与氯胺-T（[TsNCl] Na）串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100375
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 1,3-环己二烯 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl (+/-)-(1S,6R,7S)-7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯银催化反应中环丙烷化反应的增强

  摘要：

  AgSbF6 是供体/受体取代类卡宾反应的有效催化剂，并且显示出与传统铑催化反应非常不同的反应特性。最值得注意的是，空间位阻烯烃的环丙烷化是有利的，并且没有观察到由于沃尔夫重排产生的产物。获得的产品的产率通常很高 (54-96%)，具有出色的非对映选择性 (>94% de)。

  DOI：

  10.1021/ja069314y

文献信息

• Enhancement of Cyclopropanation Chemistry in the Silver-Catalyzed Reactions of Aryldiazoacetates
  作者：Janelle L. Thompson、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja069314y

  日期：2007.5.1

  AgSbF6 is an effective catalyst for the reactions of donor/acceptor substituted carbenoids and shows a very different reactivity profile from the traditional rhodium-catalyzed reactions. Most notably, cyclopropanation of sterically hindered alkenes is favorable, and products due to a Wolff rearrangement are not observed. Yields of products obtained are often high (54−96%) with excellent diastereoselectivity

  AgSbF6 是供体/受体取代类卡宾反应的有效催化剂，并且显示出与传统铑催化反应非常不同的反应特性。最值得注意的是，空间位阻烯烃的环丙烷化是有利的，并且没有观察到由于沃尔夫重排产生的产物。获得的产品的产率通常很高 (54-96%)，具有出色的非对映选择性 (>94% de)。
• Tandem Ring Opening/Cyclization of Vinylcyclopropanes: A Facile Synthesis of Chiral Bicyclic Amidines
  作者：Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/anie.201100375

  日期：2011.6.20

  An open and shut case: An interesting bromine‐catalyzed tandem ring opening/cyclization reaction of bicyclic vinylcyclopropanes with chloramine‐T ([TsNCl]Na) has been demonstrated to furnish chiral bicyclic amidine derivatives in good yield. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental observations. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  一个开闭的案例：已经证明了有趣的溴催化双环乙烯基环丙烷与氯胺-T（[TsNCl] Na）串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。