ethyl (2E,4E)-4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: RCUSXFMNCHUPIQ-CDKJVOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 二[三氟甲基]汞 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl (2E,4E)-5-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹

  摘要：

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.

  DOI：

  10.1021/jo062544a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl (2E,4E)-4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹

  摘要：

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.

  DOI：

  10.1021/jo062544a