1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: NXYKKVOXRCWSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one 以 甲苯 为溶剂， 以49.3 mg的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔烃与CF 3 CHN 2的直接[3 + 2]-环加成反应：区域选择性的一锅合成3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  描述了缺电子的末端炔与2,2,2-三氟重氮乙烷在温和条件下的直接且容易的环加成反应，以高收率得到一系列5-取代的3-三氟甲基吡唑。通过有效合成抗病毒药物AS-136A的关键中间体和Tebufenpyrad的氟化类似物，证明了这种环加成反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.086
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 在 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  gem- Digold乙内酰胺配合物用于催化分子间[4 + 2]环加成反应：具有两个金中心对不对称催化效果更好

  摘要：

  显示了金（I）催化的高对映选择性分子间[4 + 2]环加成反应与炔酮和环己二烯。各种双环[2.2.2]辛二烯衍生物以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达ee的96％）生产。成功的关键是生成宝石-双金末端炔烃作为催化的循环物种。作为宝石-digold催化的证据，在配体的ee与环加合物之间明确了正的非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02263

文献信息

• Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole
  作者：Yadagiri Kommagalla、Sinziana Cornea、Robert Riehle、Vladimir Torchilin、Alexei Degterev、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4md00109e

  日期：——

  We previously reported encouraging in vitro and in vivo anti-cancer activity of N-((3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide (termed PITENIN-1). In the current work, we describe the structure–activity relationship study of the PIT-1 series, based on the replacement of a central thiourea unit with 1,2,3-triazole, which leads to increased liver microsomal stability, drug likeness and toxicity towards cancer cells.

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。