3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propyllithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propyllithium
• 英文别名: 3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl lithium
• 化学式: C₉H₂₁LiOSi
• 分子量: 180.292
• InChiKey: SDENQAIPKIPKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propyllithium 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl N-[(1R)-1-(3-{tert-butyldimethylsiloxy}propyl)pentadecyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Thiebes, Christoph, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅基)-3-氯丙烷 在 lithium-supported graphene 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.7%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propyllithium
  参考文献：
  名称：

  一种硅醚烷基锂的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种硅醚烷基锂的制备方法，属于聚合引发剂合成技术领域，通过气相沉积法，以本身具备催化活性的多孔纳米镍材料为基底，以吡啶为碳源和氮源，制备得到具有立体结构的掺氮少层石墨烯，再通过扩层处理增大层间距，将其沉积在碳纤维纸基底上得到具有高比表层次结构的薄膜载体，经熔融锂负载后与卤代硅醚在非极性溶剂中反应，反应产物经过滤制得所述硅醚烷基锂；本发明通过制备薄膜载体，将熔融锂金属均匀负载在所述薄膜载体上，具有良好的分散性，使得合成反应充分，具有高收率、低杂质、易分离的特点。

  公开号：

  CN113754690B

文献信息

• A Cu-mediated one-pot Michael addition/α-arylation strategy using a diaryliodonium salt: a direct and efficient approach to α-aryl-β-substituted cyclic ketone scaffolds
  作者：Jin-Long Pan、Tao Chen、Zhi-Qiang Zhang、Yi-Fan Li、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c5cc09837h

  日期：——

  A direct and efficient construction of [small alpha]-aryl-[small beta]-substituted cyclic ketone scaffolds has been achieved using Cu-mediated one-pot Michael addition/[small alpha]-arylation strategy. The reaction features easily available materials, broad substrate scope, moderate to...

  使用Cu介导的一锅迈克尔加成/ [小α-芳基化]策略已经实现了直接和有效构建小[α]-芳基-[小β]取代的环酮支架的方法。该反应具有易于获得的材料，广泛的底物范围，中等至...
• Fully Stereocontrolled Total Syntheses of the Prostacyclin Analogues 16<i>S</i>-Iloprost and 16<i>S</i>-3-Oxa-Iloprost by a Common Route, Using Alkenylcopper-Azoalkene Conjugate Addition, Asymmetric Olefination, and Allylic Alkylation
  作者：Guido J. Kramp、Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja0558037

  日期：2005.12.1

  stereocontrolled total syntheses of 16S-iloprost (16S-2), the most active component of the drugs Ilomedin and Ventavis, and of 16S-3-oxa-iloprost (16S-3), a close analogue of 16S-2 having the potential for a high oral activity, by a new and common route. The key steps of this route are (1) the establishment of the complete C13-C20 omega side chain of the target molecules through a stereoselective conjugate addition

  在本文中，我们描述了 16S-伊洛前列素 (16S-2)（药物 Ilomedin 和 Ventavis 中最活跃的成分）和 16S-3-氧杂-伊洛前列素（16S-3）（16S 的近似类似物）的完全立体控制的全合成-2 具有通过新的和通用的途径进行高口腔活性的潜力。该路线的关键步骤是（1）通过将烯基铜衍生物9立体选择性共轭加成到双环C6-C12偶氮烯烃10并形成腙8，建立目标分子的完整C13-C20ω侧链，（ 2) 酮 7 与手性磷酸磷酸酯 39 的非对映选择性烯化，以及 (3) 烯丙基乙酸酯 43 与铜酸盐 42 的区域和立体选择性烷基化。这些措施允许 16S-2 的 5E,15S,16S-立体选择性合成和 16S-3，以前没有实现的目标。如前所述，通过使用对映选择性去质子化作为关键步骤，从非手性双环 C6-C12 酮 11 获得偶氮烯烃 10。欧米茄侧链结构单元 9 的 C16 处的构型
• The First Modular Route to Core-Chiral Bispidine Ligands and Their Application in Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Dagmar Scharnagel、Andreas Müller、Felix Prause、Martin Eck、Jessica Goller、Wolfgang Milius、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/chem.201502090

  日期：2015.8.24

  2‐endo‐substituted and 2‐endo,N‐fused bi‐ and tricyclic bispidines. The new diamines were evaluated as the chiral ligands in asymmetric Henry reactions. Excellent enantioselectivities of up to 99 % ee and good diastereomeric ratios of up to 86:14 were reached with a copper(II) complex modified by a 2‐endo,N‐(3,3‐dimethylpyrrolidine)‐annelated bispidine. Its performance is superior to that of the well‐known bispidines

  通过采用“由内而外”的策略，首次实现了核心手性联吡啶的模块化和灵活合成。关键中间体是NBoc活化的联吡啶二内酰胺，它是通过手性修饰的β-氨基酸和2-（乙酰氧基甲基）丙烯腈以对映体纯的形式通过五个步骤构建的，收率为48％。一个简单的加法-还原协议所允许的高度内切-选择性取代基的引入，因此，一个快速和可变访问2-内型-取代的和2-内型，Ñ -融合二和三环bispidines。在不对称的亨利反应中，将新的二胺评估为手性配体。高达99％ee的出色对映选择性和高达86:14的非对映体良好比率与铜（II）配合物由2-改性达到内，Ñ（3,3-二甲基吡咯烷）-annelated bispidine - 。它的性能优于众所周知的双吡啶（-）-天冬氨酸和（+）-天冬氨酸替代品。
• Cationic cyclization of an iron carbene complex
  作者：Pascale Seutet、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80641-3

  日期：1988.1

  A cationic iron carbene complex has been found to undergo intramolecular cationic olefinic cyclization, resulting in formation of a six-membered carbocyclic ring.

  发现阳离子铁卡宾配合物经历分子内阳离子烯烃环化，导致形成六元碳环。
• Enantioselektive Synthese von Allyl-, Propargyl- und 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19950780419

  日期：1995.6.28

  Enantioselective Synthesis of Allyl-, Propargyl-, and 4-En-2-ynyl-amines via 1,2-Addition of Organocerium Reagents to Chiral Aldehyde Imines

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成